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オレンジIIの合成

オレンジIIの合成の実験で、ジアゾ化フェノールに2-ナフトールを加えました。 このときなぜジアゾ化フェノールは、他にも攻撃しやすいところがいくつもあるのに2-ナフトールのα位を攻撃するのでしょうか。 自分なりに考えてみたところ2-ナフトールの共鳴が関係あるのではないかと思いました。しかし、2-ナフトールの共鳴構造は4つあるので攻撃されうる場所は4か所なのではないのですか。 どなたか回答お願いします。

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noname#116453
noname#116453
回答No.1

>2-ナフトールの共鳴構造は4つあるので攻撃されうる場所は4か所なのではないのですか。 共鳴構造の数が何をさすのかわかりませんが、それと攻撃されうる場所の数は無関係です。理屈を述べるならば攻撃されうる位置は7カ所ということになり、それぞれ攻撃されやすさ(反応性)が異なります。常識的に考えてOH基のオルトとパラの反応性が高いことになりますし、α位の方がβ位よりも反応性が高いです。つまり、1位が最も反応しやすいと予想されます。 反応性を考えるときには、基質において、OH基の共鳴効果を考えるか、σ錯隊の共鳴安定化を考えるのがセオリーです。もちろん、それですべてが解決するわけではありませんけど。 あなたも共鳴という言葉を使っておられますが、それを正しく理解できているでしょうか。文面からするとそうは思えないのですが。

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