オレンジIIの合成

質問

スルファニル酸をNaOHに溶解し、これにNaNO2とHClを加え、ジアゾ化によりジアゾニウム塩をつくりました。これにβ‐ナフトールを加えて、カップリング反応により、オレンジIIを合成しました。この際、ジアゾニウム塩がβ‐ナフトールのどの位置に反応するのかがわかりません。共鳴構造などから、教えてください。

回答No.1

noname#116453

α位（1位）で反応します。
基本的にナフタレン間ではα位の電子密度が高いために、芳香族求電子置換反応はこの位置で選択的におこります。またOH（オルト、パラ配向性、活性化）のオルトあるいはパラの位置の反応性も高くなります。
なので、結果的にα位（1位）で反応します。

＞共鳴構造などから、教えてください。
自分で反応の中間体（σ錯体）の共鳴式を書いてみてください。

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/芳香族求核置換反応

お礼

ありがとうございました。
とても参考になりました。