アニリンのジアゾ化

質問

アニリンのジアゾ化を濃硫酸を使って行った場合、アニリンは溶液中で硫酸塩を形成していると思うのですが、それでも反応が進行するのはなぜですか。教えてください。

回答No.1

masuda_takao · ベストアンサー

アニリンを塩酸や硝酸と反応させてアニリニウムイオンにしておくのは、アニリンを溶液中に均一に分散させるためで、アニリニウムイオンそのものがジアゾ化反応に直接関与するわけではないのです。硫酸塩なり塩酸塩なりの形で分散したアニリンは大部分がアニリニウムイオンとして存在しますが、一部は電離平衡により分子状のアニリンに戻ります。
　要は、この分子状のアニリンが（亜硝酸から生じる）ニトロソニウムイオンと反応（→、求電子置換反応）することで、ジアゾ化反応が進行するわけです。ニトロソニウムイオンは、亜硝酸と強酸の反応により生じますが、その強酸は塩酸でも硫酸でも構いません。
　詳細は、以下を参考にして下さい。

参考URL：

http://www.chemistryquestion.jp/situmon/shitumon_koukoukagaku_kagaku9_diazotization.html