アニリンのジアゾ化

質問

先日アニリンのジアゾ化の実験を行いました。
アニリンをジアゾ化することで塩化ベンゼンジアゾニウムの黄色沈殿が生成するはずなのですが、
私の班では黄色沈殿は生成せずに溶液が緑色になってしまいました。
しかし、この溶液をフェノールに加えてカップリングを行ったところ、ちゃんとp-ヒドロキシアゾベンゼンの橙赤色沈殿ができました。
緑色になったものはなんだったのかよくわからないので教えてもらいたいです。
原因はアニリンに加えた塩酸が多すぎたからだと思うのですが・・・。
一応実験でのデータを下に書きます。

アニリン1.95(g)に2M塩酸60(ml)と亜硝酸ナトリウムを1.5(g)加えた。反応温度は3℃でpHは1でした。
次にフェノールを2M水酸化ナトリウム水溶液で完全に溶解させ、先ほどつくった溶液を加えました。反応温度は2℃でpH9に保ちました。

回答No.1

chemwalkman

実験化学講座に記載されているアニリンのジアゾ化反応条件と比べると、塩酸の濃度が薄い（すなわち水の量が多い）ですね。
そのためジアゾニウム塩が溶解したのでしょう。
緑色はその色です。

なお、通常はジアゾニウム塩の溶液で、次のカップリング反応を行います。
理由は、（ものによりますが）ジアゾニウム塩は極めて不安定で、時には激しく（爆発的に）分解するからです。

お礼

回答ありがとうございます。
なるほど、ジアゾニウム塩が溶解してたんですね。
結局ジアゾニウム塩は生成していたからカップリングの反応は行えたということなんですね！