クメン法とジアゾニウム塩を経由するフェノール

質問

こんにちは。専門的な質問かもしれませんが、クメン法とジアゾニウム塩を経由するフェノールの合成法が知りたいです。
クメン法とジアゾニウム塩はそれぞれやるとフェノールに行き着くことはわかりますが、どうやって２つとも経由すればいいのかわかりません。おねがいします

回答No.1

abyss-sym

クメン法
ベンゼンとプロピレンを、触媒のもとに反応させます。これによりクメンが生成します。
C6H6 + CH2=CH-CH3 → C6H5-CH(CH3)2
生成したクメンを酸化して、クメンヒドロペルオキシドが生成します。
C6H5-CH(CH3)2 + O2 → C6H5-COOH(CH3)2
クメンヒドロペルオキシドに硫酸を加えて、アセトンとフェノールに分解します。
C6H5-COOH(CH3)2 → C6H5-OH + (CH3)2CO

ジアゾニウム塩
アニリンの希塩酸溶液に亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、塩化ベンゼンジアゾニウムを作る。(０～５℃)
C6H5-NH2 + 2 HCl + NaNO2 → C6H5-N2Cl +NaCl + 2 H2O
塩化ベンゼンジアゾニウムの水溶液を加熱分解する。
C6H5-N2Cl + H2O → C6H5-OH + N2 + HCl