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比旋光度からわかるもの

noname#62864の回答

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noname#62864
noname#62864
回答No.4

化合物の純度と言いますが、不純物が何であるかによって、話は全く異なってきます。 通常、比旋光度を議論するときには、目的物の光学異性体(対掌体:エナンチオマー)のみが不純物になっている場合ですので、そう考えて説明します。 たとえば、目的物が(+)体であり、その中に不純物として(-)体が入っていたとするならば、(+)体の右旋性が(-)体の左旋性によって打ち消されることになります。 仮に、不純物を含むサンプルの比旋光度が、(+)体のみのサンプルの比旋光度に対して80%の大きさの値になったとすると、そのサンプルは(+):90%、(-):10%の比率ということになります。 つまり、(+)体90%分の旋光度のうちの10%分が(-)体によって打ち消されたことになります。 上述のように、(+)体の純度というのは90%ということになりますが、これとは別に「光学純度」という考え方があります。その場合には、純粋な(+)体80%とラセミ体20%と考えます。このとき、「光学純度」は80%であると言い、それは純粋な(+)体と比較したときの、試料の比旋光度の大きさの割合と一致します。 ただし、最近では光学純度と言う言葉よりも、エナンチオマー過剰率(%ee)で表されることが多いです。基本的には、光学純度が80%であれば、それは80%eeという意味になります。その場合、一方のエナンチオマーが90%、他方が10%含まれるということになります。 >また、phとの関係により・・・ *pHが変化すると比旋光度は変化する可能性があります。特に酸性や塩基性の官能基を有する場合には注意が必要です。ただし、酸や塩基によってラセミ化が起こる場合を除き、純度(光学純度)が変化することはありません。 なお、不純物がすべて光学活性でない物質である場合には、比旋光度の割合が、そのまま純度になると考えられます。しかし、不純物が比旋光度に影響を及ぼす場合もあるでしょうから、常にそうなるとは言い切れません。

nini22
質問者

補足

回答ありがとうございましたm(__)m 光学異性体で、 %というのは、実験で出た比旋光度を、その化合物の既に分かっている比旋光度で割った値を%にしたのが、光学純度ということですよね? 100%に近いほど、結果より(+)か(-)のどちらかが多く含まれており、もう片方があまり含まれておらず純度が高いということでしょうか? また、純度が高いという基準は、何%からとかあるのでしょうか。

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