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No.2の方の説明にありますように、反応としては、ニトロソ化が起こっているものと考えられます。 発色原理と言うからには、得られたニトロソ化合物が有色であると言うことの説明が必要になるでしょう。 まず、ニトロソ化される位置は、OHのオルト位ということになるでしょう。メトキシ基よりもOHの方の配向性が優先されます。 -OHとニトロソ基(-N=O)が、オルト位にあるならば、両者の間で共鳴が起こると考えられます。 つまり、-OHが=O^+-H（^+は負電荷を表す）となり、-N=Oが、=N-O^-となるような共鳴形を考えれば電子配置も合理的に説明できます。このときに-OHの結合している炭素と、-NOの結合している炭素の間の結合は単結合になります。 このような共鳴安定化によって、ベンゼン環の元々紫外領域にあった吸収が、可視領域にまで移ってきて、着色して見えるようになったと説明できるでしょう。
その他の回答 (2)
＃１のお答えの問題点、アミノ基が無いこと。 アミノ基が無いとジアゾニウム塩もアゾ化合物も出来ません。 亜硝酸塩とフェノール類の反応で考えられるのは「ニトロソ化」でもこれ、呈色反応じゃ無いような気が…。 ＃１のお答えに合うようなアミノ基を持った第三物質は無いのでしょうか。 フェノールのニトロソ化の文献は添付しますが、読めるのは要約だけ。
- giuly
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こんにちは。これは高校の宿題か何かでしょうか？ まず、亜硝酸ナトリウムという試薬が出てくれば、高校範囲ではまずアゾ化だと考えて間違いありません。しかもフェノール系、ナフトール系などのの芳香族があればしめたものです。後は教科書や参考書で「アゾ化」を調べてまとめてみましょう。 それとも、大学の教養の化学での課題なのでしたら、アゾ色素にはまず「二重結合」と「芳香環」が存在すると考えていいので、「共役系」というキーワードに辿り着きます。そこから先も図書館にでも行って調べれば文献は見つかると思います。
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