グリニャール反応について

質問

グリニャール試薬１モルにつき、酢酸エチルを０．５モル反応させるのと、１モル反応させるのでは反応にどのような違いがありますか？

回答No.1

yukimin387 · ベストアンサー

グリニャール試薬はエステルのカルボニル炭素に求核攻撃し、アルコキシル基が脱離してケトンになりますが、グリニャール試薬が過剰にあるとさらにケトンのカルボニル炭素を攻撃します。

CH3-CO-OC2H5 + RMgX → CH3-CO-R + C2H5OMgX
CH3-CO-R + RMgX → CH3-CR2-OMgX
(CH3-CR2-OMgX + H+ → CH3-CR2-OH)

したがってグリニャール試薬１モルに対し酢酸エチル0.5モルの場合は第３級アルコール、酢酸エチル1モルの場合はケトンになります。

お礼

ありがとうございました！！とても助かりました。