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エステルの加水分解で…

エステルの加水分解で酸触媒では可逆反応なのに、どうして塩基触媒では不可逆反応なのでしょうか。私が予想するに、反応の最終段階でなにか関係するのではないかと思うのですが…。

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回答No.1

塩基触媒としては普通、NaOHを用います。加水分解の反応式を示しますと、 <酸:ex硫酸>の場合 R-COOR' → R-COOH + R'OH  この場合、酸はそのまま活きていますね。 カルボン酸が活性化され反対の反応も進行します(可逆)。 <塩基:exNaOH>の場合 R-COOR' + NaOH → R-COONa + R'OH この場合、塩基はカルボン酸Naとなり、活きていません。 反応終了時には酸(HCl)を加えて酸析する事が必要です。 R-COONaとアルコールからエステルの合成は困難ですね。 水溶液中では一部R-COOHとNaOHに乖離していると思われますが、この状態からエステルの生成は活性化エネルギーが大きく一般的ではないでしょう。

noname#11084
質問者

お礼

詳しい回答ありがとうございます。勉強になりました。

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