エステルの加水分解

質問

ゆいっていいます。初めて書き込みますが、頭のきれるお方がたくさんいそうなので期待大です♪
エステルって酸触媒のもとでは酸とアルコールに分解されてしまうけど、大量の水中に入れたらその反応はとまります。これはなぜですか？？水が多くなって水素イオンなんかが増えたから平衡が関係してるのかなって思いましたけどよくわかんないです。
ぜひ教えてください！！

回答No.2

noname#62864

反応が止まるわけではなく、非常に遅くなるということです。
一般に、反応速度を考えるときに重要なのは「量」ではなく、「濃度」です。濃度が高いほど反応物の分子やイオンの衝突する回数が多くなり、それに応じて反応が起こる回数も多くなるからです。

このことをふまえて、なぜ遅くなるかといえば、単純に触媒となる水素イオンや基質のエステルの濃度が低下したということが一因でしょう。

なお、酸によるエステルの加水分解は水素イオンがエステル基にくっつくことによって触媒されます。しかし、水が多くなると、水素イオンはエステル基よりもむしろ水にくっつきやすくなるために効率が低下します。水素イオンというのはH3O+と同等であるという見方をするならば、このH3O+が周囲の水分子に溶媒和されて、触媒作用の効率が低下するといっても良いと思います。

回答No.1

noname#160321

エステルの加水分解は「可逆反応」ですので大量の水の中では「酸とアルコールに分解してしまう」のが本来の形です。
しかし中性付近ではこの反応は遅く、そのため反応は起こらないように見えます。酸またはアルカリが触媒として働きますが、アルカリは生ずる酸と中和してしまうため、酸触媒が薦められます。