• ベストアンサー

スルファニルアミドの合成実験で。

アニリンにアセチル基を付けてアセトアニリドにして、スルファニルアミドはアセチル基を取ってアミノ基を再生するのはなぜですか？ わかる方おりましたら教えてください☆彡

  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数7

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • momo0701
  • ベストアンサー率41% (5/12)
回答No.1

こんばんは。 アミノ基は強力な活性基なので、ベンゼン環の反応性を非常に高めてしまい、好ましくない副反応を起こします。だから無水酢酸で処理して、適度に環を活性化するアセトアミド基に変えるのだと思います。 また、アミノ基はオルト‐パラ配向性基なので、アセトアミド基のような嵩高い基にすることで、SO2Clがオルト位にくるのを防ぎ、パラ位の生成物の収率を良くする意味もあるのではないでしょうか。 あまり自信はないので、参考程度にしてください。

  1. カテゴリ
  2. 学問・教育
  3. 自然科学
  4. 化学

関連するQ&A

  • アセトアニリドの合成のアシル化について

    アニリンを無水酢酸でアセチル化してアセトアニリドを合成する方法。 これはアミノ基の保護法の１つ、アシル化を利用した合成方法のようですが、ここで2つ解らないことがあります。 1.ここでいうアシル化はFriedel-Craftsアシル化反応なのですか？ 2.もしFriedel-Craftsアシル化の場合、-NH2基が置換している時は反応は起こらないと習ったのですが何故反応しているのですか？ どなたか教えていただけませんでしょうか。

  • 無水酢酸とアニリンを用いてアセトアニリドを合成する実験を行いました。

    無水酢酸とアニリンを用いてアセトアニリドを合成する実験を行いました。 実験中に無水酢酸をアニリンの入った試験管に入れたところ発熱反応（？）が起きたのですがこれを反応式に表すとどのようになるかが解りません。 C6H5NH2+（CH3CO）2O　→C6H5NHCOCH3 +　CH3COOH この式のどこに熱の発生を書けば良いのかということとどうして発熱するのかをできるだけ解りやすく教えていただけると助かります。 あとこの実験で蒸留水の中にアセトアニリドを溶液の状態で混合させたところ刺激臭が発生しました。ニオイの感じではアンモニアだった気がするのですが・・・アニリンのアミノ基と蒸留水が反応してアンモニアが生成されたという事で良いのでしょうか？

  • アニリンのニトロ化

    アニリンをニトロ化する際、直接ニトロ化するのではなく、一旦アセチル基をつけてアミノ基を保護してからニトロ化しました。 アニリンのままではどんな不都合があるのですか？ 置換基の電子効果の観点から教えてください。

  • アセトアニリドは酸と反応する？？

    スルファミルアミド合成までの反応過程について質問します。 アニリンをパラ位でクロロスルホン酸を用いてクロロスルホン化するために、事前にアミノ基をアセチル化しました。こうすると都合良くパラ位にクロロスルホン化するらしいのですが、いまいちこのアセチル化の意味がわかりません。 　自分で考察した結果、オルト位への反応を防ぐというものは推測できました。 しかし、わからないのはアセトアニリドの酸との反応です。文献等で調べても どこにもアセトアニリドが酸と反応するとはありません。しかし厳密に言えば、 アセトアニリドも非共有電子対をＮ原子上に持ち、プロトンを受容できるようです。つまり若干ですが塩基性であるはずだ、と先生はおっしゃっていました。 ではなぜアセトアニリドは酸であるクロロスルホン酸と酸塩基反応を起こさないのでしょうか？ 　困っています、回答の方宜しくお願い致します。

  • p-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化

    大学の学生実験においてアセトアニリドのニトロ化を行いました。 その実験はアセトアニリドの濃硫酸溶液に氷浴中で濃硝酸を滴下、p-ニトロアセトアニリドを経て、p-ニトロアセトアニリンに加水分解するというものでした。 レポート課題も出され、そこにはp-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化といった題材があり、それは「用いた濃硝酸・濃硫酸の物質量から考えると、p-ニトロアセトアニリドがさらにニトロ化され2-4-ジニトロアセトアニリド、2-4-6-トリニトロアセトアニリドといった化合物が生成する可能性が考えられる。しかし、実際にはほとんど生成しない。この理由について調べよ。」というものなのですが、いまいち分かりません。 -NHCOCH3はオルト-パラ配向性活性化基、-NO2はメタ配向性不活性化基ということは調べたのですが、これでは２，６がニトロ基で置換されてもおかしくないように思えます。 ニトロ基の不活性化作用の大きさや、アセチルアミノ基の立体障害なども考えましたが、なかなか確証を得ることができません。 どなたかわかる方はいらっしゃるでしょうか？ お力添えをお願いします。

  • アセトアニリドの合成の実験について

    アセトアニリドを合成する時、アニリン塩酸塩に無水酢酸と酢酸ナトリウムを加えたのですが、なぜ無水酢酸なんですか？酢酸ではいけないのですか？

  • アセトアニリドの合成実験について

    アニリンと酢酸からアセトアニリドを合成したのですが、この反応が可逆反応だからって、なぜ収率が低くなるですか？副生成物の水をすべて除去出来ないからでしょうか？だとしたら、もしすべて除去出来た場合収率は高くなるのでしょうか？

  • アミノ酸のアセチル化について教えてください。

    アミノ酸のアセチル化はアミノ基へのアセチル基の付加反応ですが、リシンやアルギニンの様にアミノ基が複数ある場合はアセチル化されやすい順番はあるのでしょうか？又、「アミノ酸をアセチル化せよ」と言う場合、どちらをアセチル化すれば良いのですか？

  • アセトアニリドの合成

    アセトアニリドの合成の実験で一旦アニリンをアニリン塩酸塩にしてから無水酢酸と反応させて合成をしました。 アニリンをアニリン塩酸塩にするのはなんでですか？ 回答していただけたら幸いです。

  • アニリンとアセトアニリドの極性

    アニリンとアセトアニリドの極性ってどちらが強いんですか？官能基によるものなのでしょうか？わからないので教えてください。

注目のQ&A

カテゴリ

専門家に質問してみよう

職業から探して質問する

あなたにピッタリな商品が見つかる！ OKWAVEセレクト

質問する