芳香族性を示すのはどれですか？

質問

画像の3つのアミノ酸のうち、点線の四角で囲まれた官能基が芳香族性を示すのはどれか。すべて選んでください。
簡単で構いませんので、なぜそうなるのかという解説もよろしくお願い致します。

回答No.2

lupin__X · ベストアンサー

上左 : トリプトファン(□インドール)
上右 : ヒスチジン 　 (□イミダゾール)
下　 : アルギニン 　 (□グアニジン)

下のアルギニンは、環状構造がないので芳香族性
が持てない。
芳香族性は、環状構造で二重結合に関われる電子が
2,6,10,14,・・になって非局在化(固定されない)で
安定化すること。ベンゼンは、6で安定化。
N は、6員環でも5員環でも安定化できることがある。
(5員環の N は、電子2個を関わらせて合計6とか)

□部分のうちインドールとイミダゾールは、芳香族です。
https://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%8D%98%E7%B4%94%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9

お礼

アルギニンが芳香族性を持たない理由をわかりやすく説明してくださり、ありがとうございました。

回答No.1

hiro_1116

この記事あたりが参考になるかも知れません。
https://moro-chemistry.org/archives/3287