どうやって反応点を見分けるのか

質問

素朴な疑問なのですが、反応点がたくさんあるように見えてしまうとき、先輩の有機化学者はどのようにみているのでしょうか。

一気にここだ、とわかるものではないのでしょうか？
いくつか候補を挙げて矢印を書いてみる感じですか？

現在福山本にチャレンジ中なのですが、カルボニル基を2つ以上もつ化合物をみるとどちらも「私が反応するわよ」「いいえ、私よ」と誘惑してくる感じがして混乱します(アホです)。

個人的なご意見でも大歓迎なので是非知りたいです。宜しくお願いいたします。

回答No.3

phosphole · ベストアンサー

ただその序列で同じだけれども、中程度の範囲で見たときに官能基などの条件が違うものはいちいち共鳴体などを書いて考えています。
それでけっこうゴチャゴチャしてきたので、これは出来る人たちは別のやり方をしているのでは？と思った次第です。

それが正しいやり方です。最初は面倒に感じますし、実際に面倒なのですが、それを繰り返しているうちに、いちいち書かなくても頭の中ですぐ思いつくようになります。有機に簡単な道などありません。

お礼

今回もご丁寧にありがとうございました。
引き続き頑張ります！

回答No.2

phosphole

さきのご質問にも共通しますが、私が例に書いたこと（アルデヒドとケトンならどっちが優先するか等）が難しく感じるのなら、あなたは福山本をやれるレベルにありません。ヴォルハルトショアーなどの一般的な本を理解しきれていないということになります。

回答No.1

phosphole

あなたの感想はまったく正しいです。

全く違う場合（例：アルデヒドとケトンを比べるなど）ならともかく（そういった場合は簡単に見分けられないといけない）、同じ官能基同士（例：アルデヒド同士など）だと容易ではありませんし、実際の反応でも両方の反応が競合するのは普通のことです。

微妙な立体構造の加減で立体障害が変わってくることもあるので、紙の上で考えてよくわからん場合は、モデルを組まないといけません。

補足

ご回答、ありがとうございます。
ご指摘にあったような、講義で習った基本的な反応性の序列は理解しています。

ただその序列で同じだけれども、中程度の範囲で見たときに官能基などの条件が違うものはいちいち共鳴体などを書いて考えています。
それでけっこうゴチャゴチャしてきたので、これは出来る人たちは別のやり方をしているのでは？と思った次第です。

基本に忠実に、場数を踏んでみようと思えました。ありがとうございます。