- ベストアンサー
Fischerエステル化の反応について
有機化学実験で、酢酸とイソペンチルアルコ-ル(3-メチル-1-ブタノ-ル)から酢酸イソペンチルを合成しました。 イソペンチルアルコ-ルと酢酸に濃硫酸とシリカゲルビ-ズを加えて160度で45分間加熱還流させたのですが、この時に加えた濃硫酸とシリカゲルビ-ズの役割がわかりません。また、酢酸を必要量よりも過剰に用いたのですが、これには何か理由があるのでしょうか。図書館でいろいろと調べて、この反応がFischerエステル化であるということは分かりましたが、役割については基礎すぎるためか説明が載っておらず困っています。 どなたかご回答お願いします。 また、良い文献があれば、教えてください。お願いします。
- みんなの回答 （2）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
その他の回答 (1)
- mikelucky
- ベストアンサー率37% (61/162)
No.868016のほうにあるとおり、過剰に加えるのはどちらでも、収率はあがります。（No.868016にも考えるヒントを書いておきました） 揮発しやすい、試薬の安いなどを考慮して多くいれるほうを決めます。 ちょっと疑問に思ったのが160度で還流したという点です。 酢酸の沸点は120度程度、アルコールのほうもその位だった気がします。 ちょっと温度が高い気がするのですが...。 気のせいだったごめんなさい。
お礼
ありがとうございました。レポ-トはかなり詳細に仕上げる事ができました。
関連するQ&A
- サリチル酸からのエステル合成の疑問
サリチル酸をメタノールと濃硫酸で加熱すると、サリチル酸メチルが生成。 サリチル酸と無水酢酸でアセチルサリチル酸が生成。 ・・・と参考書には書いてありますが、これらはどちらも一種のエステル化です。 が、もう一つの官能基がなぜ反応しないのかわかりません。 アルデヒド基とメタノールを濃硫酸で加熱したら脱水すると、 ジメチルアルコールの合成から（フェノール性ではありませんが）思えてならないのですが何故でしょうか？ また、無水酢酸が水素原子を剥ぎ取って、というイメージがあるので、 サリチル酸と無水酢酸ではむしろよい強い酸の、 カルボキシル基と無水酢酸が反応しそうに思えます。 何故でしょうか？よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- エステル化の実験で・・
エステル化の実験をしたのですが、まずサリチル酸に無水メチルアルコール を加え溶解し、徐々に濃硫酸を加えジムロート冷却器をつけながら加熱還流 する際に、間違って濃硫酸を一気に入れてしまいました。 その際に白い物質が析出したのですがそれは一体何で、何故析出したのでしょうか？ 濃硫酸を徐々に入れる理由は、混合時に大きな発熱が起こるのでそれを避ける ためですよね？発熱するなら析出しないとおもうのですが・・。 気になるのでどなたか教えてください！！お願いします！！
- 締切済み
- 化学
- 生成されたエステルの名前を教えてください
A.氷酢酸、濃硫酸、エタノール、水を合成した場合 B,氷酢酸、濃硫酸、イソアミルアルコール、水を合成した場合 Cサリチル酸、濃硫酸、メタノール、炭酸水素ナトリウムを合成した際 それぞれで生成されたエステルは何なのでしょうか？ ABは酢酸を用いているので酢酸エステル Cはサリチル酸を用いているのでサリチル酸エステルで正しいでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- クエン酸エステルの合成がうまくいきません！
高校の科学部でエステルの実験をやっていて、 クエン酸とメタノールのトリエステルであるクエン酸トリメチルを合成しようとしているのですが、 酸とアルコールと濃硫酸を混ぜただけではできませんでした。 どうすればよいでしょうか？ 具体的には下記のような条件で挑戦してみたのですが、反応が起きませんでした。 ・クエン酸とメタノールをモル比で１：３に（実際はメタノールを少し多めに） ・インキュベーターで６０℃に加熱 ・触媒は濃硫酸 酢酸エチルのような簡単なエステルは濃硫酸を入れれば加熱なしでも反応が起きますが、 上記の条件でできなかったということはガスバーナーによる加熱が必要でしょうか？ 突沸が起きたらちょっと怖いですが… 詳しい方がいらっしゃったらアドバイスをお願いします。
- 締切済み
- 化学
- エステル化した後の溶液の色
硫酸を触媒としてイソペンチルアルコールと酢酸を160℃で45分間加熱して酢酸イソペンチルを作ったのですが加熱後の溶液が濃い赤紫色になりました。この色の原因は何なのでしょうか。精製する過程で赤紫は水層のほうに残りました。エステル化の裏で、アルコールに濃硫酸が作用して脱水が起こりエーテルやアルケンができたとしたらそれが関係してるのでしょうか。 それと、イソペンチルアルコールは塩化ナトリウムと化合物を作って水層に分離するのでしょうか。
- ベストアンサー
- 化学
- メチルエステルの合成について。
カルボン酸、メタノール、濃硫酸を使い、60℃でメチルエステルを合成したいのですが、その手順についてどの試薬をどの順番でどのように加えればよいか、分からなくて困っています。細々としてますが答えられる方がいたら是非教えてください。お願いします。
- 締切済み
- 化学
- Fisherエステル合成について
酢酸とイソペンチルアルコールから酢酸イソペンチルを合成する実験を行ったのですが、試料を混ぜ合わせた後、還流管で加熱還流させる目的がわかりません。同時に塩化カルシウムで乾燥させる必要性もよく分かりません。レポートの提出もあるので分かるかたは、ぜひよろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- エステルの匂いと化学物質との関係について
エステルの匂いで酢酸エチルはバナナやパイナップルの、 酢酸イソアミルは日本酒の香料やバナナエッセンスの、 サリチル酸眼メチルはカバノキ等の、 それぞれ匂いを持ってますよね？ それはエステルを作成する際に使用した化学物質（酢酸エチルだったら、氷酢酸、エタノル、硫酸等）と関係があるのでしょうか？ 実際酢酸からは発酵した時のにおい、エタノルは強いアルコルの匂い（硫酸は無し）がありますけど、ここから何故バナナのような匂いになるのでしょうか？ 教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
ありがとうございました。 たくさん本があって、何を調べたらいいのか検討もつきませんでしたが、反応平衡など重要なことを指摘してくださったおかげで、いろいろ参考文献を得ることができました。ありがとうございました。