酢酸エチルの合成について

質問

酢酸エチルの合成について

酢酸エチルの合成で、フラスコにエタノール、酢酸、濃硫酸、沸石を入れて水浴内で加熱還流しました。

その後、分留作業により酢酸エチルと濃硫酸、酢酸をわけました。しかし、分留が終わるとフラスコ内の溶液が薄く黄褐色になっていました。

自分の考えだと、フラスコ内には濃硫酸と酢酸しか残っていないと思うのですが、なぜ色がついたかわかりません。誰かの話では、色がつかないほうがいいと聞いたのですが、もしかしたら分留できずに残った酢酸エチルが反応に関係したのかもしれません。

同じような経験がある方、これ知っているぞという方、お願いします。わかる範囲でいいので教えてください。非常に困っています。

ちなみに、酢酸11.4ml、エタノール11.7ml、濃硫酸3.5mlです。

回答No.1

Saturn5 · ベストアンサー

専門用語で「焦げる」と言われる現象ではないでしょうか？
濃硫酸には脱水作用、酸化作用がありますが、加熱をするとそれが強くなります。
黄褐色の成分は酢酸やエタノールが脱水されてできた物質です。分子式などは
特定しにくいです。細かい遊離炭素なども含まれると思います。

もう少し低温で加熱時間を短くすると色がつかなくなるか、
薄くなります。

お礼

ありがとうございます。結局、加熱しすぎたということでしょうか。
確かに、班によって色の濃さはまちまちでした。

回答No.4

ORUKA1951

＞学生の化学実験だったもので、やり方は変えれないんです。
　なのでしょうが、その参考資料はあるはず。ぜひ教えてください。

　私はエステル合成は、高校の時、酢酸ブチルなどの何種類かと、サリチル酸メチル、アセチルサリチル酸などをしましたね。ベンゼンからニトロベンゼンを経由してアニリン、アセトアニリドや染料も生徒実験で作らせられましたね。有機化学の最もおもしろい部分です。もう、３０年以上前になりますが懐かしく覚えてます。今でもそれらの独特なにおいはかぎ分けられるでしょう。

　しかし、本当におかしな実験ですね。

お礼

濃硫酸の脱水作用についての参考資料は書いていません。

回答No.3

ORUKA1951

酢酸エチルの合成にそんな大がかりの設備しなくても。
沸騰するほど還流しなくても、簡単に合成できます。
エステルの合成 ( http://www.urban.ne.jp/home/ichiya/science/chem/ester.html )
それらを混合するだけで反応してしまう。
・・・どんな資料を見て合成されたのかわかりませんが、無駄な操作をしてしまったのでは？？
　分留しなくても、分液ロートで精製できるはず。

　有機物を濃硫酸とともにぐらぐら煮たら、脱水されていろんな重合物ができてしまう。

　反応を説明した資料をお示しくだされば幸甚です。

お礼

お返事ありがとうございます。
学生の化学実験だったもので、やり方は変えれないんです。

やはり濃硫酸の脱水作用が原因だったようですね。

回答No.2

noname#160321

残りが黄褐色にならなかったら恐い。
化学反応には必ず訳の分からない副反応がある。今回は特に強酸性条件であるから、エチレンや酢酸ビニルその他複雑な混合物が出来ている筈で、それらがさらに重合反応などをする。それが黄褐色に見える。

お礼

ありがとうございます。結局、収率とかには関係なかったんですね。