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実験 酸とアルコ－ルからエステルを作る
↑の実験をしました(高校化学)。流れを書きますと。 １、 ４本の試験管（A,B,C,D)に、氷酢酸２mlを入れ、そこに沸騰石を１粒ずついれる。 ２、 A,Bに、無水エタノールを２ml、C,D,にアミルアルコールを２mlずつ入れる。それぞれを良く振って、臭いを嗅ぐ。 ３、 B,Dにだけ、濃硫酸を0,3mlずついれる。また良く振って臭いを嗅ぐ。 ４、 これらの試験管を約７０℃の水に浸し、試験管の内容物が沸騰しない程度に１０分間加熱する。 ５、 試験管全部に冷水約５mlを入れ、臭いを調べ、上層部の体積を調べる。 私は風邪をひいていて、臭いが良くわかりませんでした。どなたか臭いを教えていただけないでしょうか?それと、他に疑問に思ったことについても教えてください。 下のことでわかることがありましたら、どうか教えてください。御願いします。 ・氷酢酸と無水エタノールを混ぜた臭い。 ・氷酢酸とアミルアルコールを混ぜた臭い。 ・酢酸エチルの臭い。 ・酢酸アミル(酢酸ペンチル)の臭い。 ・なぜ１０分間加熱したのか。 ・なぜ濃硫酸を0,3mlだけ加えたのか。 ・酢酸エチルと、酢酸アミルの合成された量が異なったのはなぜか(酢酸アミルの方が多かった)。 ・なぜ「冷水」を加熱後加えたのか。
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rei00 です。 お礼拝見しました。なかなか頑張っているようですが，まだチョット勘違いがあるようですので追加いたします。 > だから、山を超える分溶解度も増えるんですね!? 溶解度はこの山とは関係ありません。山を越える分子が多くなると，反応の速度が速くなります。 > でも、溶けてる分をまた考えなきゃいけないけど・・・ 厳密な実験ではそうです。ただその場合は，もっとキチンとした方法で生成物の量を測定します。 > あぁ、でもこの中にはまだ、酢酸、エタノ－ル（又は > アミルアルコ－ル）、硫酸、が残ってることもあるから、 > 溶解度は少し変る？ そうです。細かい事を言うと，その通りです。目の付け所は悪くないですよ。 > あっ、でもＡとＢ，ＣとＤそれぞれ量がほぼ一緒だったから、 > 全部残らずに生成できたのかな～。 これは言えません。同じ反応を行なっていても，どれだけ反応するかやその速さは化合物によって異なります。 > そしたら生成物と水だけで、考えて平気かぁ！ そうです。生成物以外は全て水に溶けます。ですので，上の層は生成物だけと考えられます。ただし，生成物も全く水に溶けないわけではなく，少しは水に溶けます。この溶ける程度が，炭素鎖によって（それだけではないですが）変わってくるわけです。当然，水に近いものほど水に溶けやすいです。 > 引き続き考えまっす！ 知識は別にして，その姿勢は立派な化学者ですよ。頑張って！
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- anisol
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rei00さんの親切でわかりやすいアドバイスに私からもお礼をしておきます。酢酸エチルと酢酸アミルの生成量の違いについて、私の先のアドバイスより、もしかしたら重要かもしれないことを忘れていました。 試験管は、ふたをしてお湯に漬けたわけではありませんよね。とすると、生成物はどうなるでしょうか？酢酸エチル、酢酸アミルの沸点はどちらが高いですか？（見かけの）生成量の違いはまだほかにも考えられる原因がありますが、とりあえずこんなところでしょうか。
お礼
そうだぁ～、沸騰してしまった分もあるんだっ！忘れてました・・。ありがとうございます！ 沸点は、酢酸エチルより酢酸アミルのほうが高いんですよねぇ～。 たしかに酢酸エチルの方はちょっとだけ沸騰してましたが、酢酸アミルの方は沸騰して無かったですし。 あっ、でも、ＡとＢで、Ｂの方だけ沸騰したんですよぉ～・・・ なんででしょう？？濃硫酸に関係があるのかなぁ??失敗したのかなぁ??? あぁ～～～、やっぱり謎が多すぎる・・・(涙) ありがとうございましたぁぁ～～（＞。＜
- rei00
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皆さんが適切な回答をされていますが，「なぜ１０分間加熱したのか」と「なぜ「冷水」を加熱後加えたのか」について，追加いたします。 まづ，参考 URL のペ－ジ（楽しい高校化学 Virtual Chemistry）をご覧になってみて下さい。ここから「物質の変化」→「第３講 反応の仕組みと反応速度」と進んで，下の方にある「３.反応の仕組み」をご覧下さい。 > なぜ１０分間加熱したのか。 図でお解りになると思いますが，反応が進むには「活性化状態」と呼ばれるエネルギ－の山を越える必要があります。このエネルギ－は，通常，加熱によって与えられます。 > なぜ「冷水」を加熱後加えたのか。 これには２つの理由が考えられます。１つは速やかに温度を下げる事で，反応をストップさせる。もう１つは，anisol さんがヒントを出しておられる理由です。この溶液には，酢酸，エタノ－ル（又はアミルアルコ－ル），硫酸，生成物の酢酸エチル（又は酢酸アミル），水がありますね。何故，これらが存在するにも関わらず，生成物の量がわかったのでしょうか。それは水の存在に関係あるかないかを考えてみて下さい。 いかがでしょうか。
お礼
ほほぉ、加熱は溶解度を増加するというよりも、その山を越えるための力を与えるんですね？だから、山を超える分溶解度も増えるんですね!? なるほど！ありがとうございます！ んで、冷水を加えてその熱を取ることで反応が進まなくなるとっ! 生成物の量がわかったのは、上下にわかれたから。別れたのは溶解度の差があって、溶けないから。ですよね？？ でも、溶けてる分をまた考えなきゃいけないけど・・・ あぁ、でもこの中にはまだ、酢酸、エタノ－ル（又はアミルアルコ－ル）、硫酸、が残ってることもあるから、溶解度は少し変る？ あっ、でもＡとＢ，ＣとＤそれぞれ量がほぼ一緒だったから、全部残らずに生成できたのかな～。そしたら生成物と水だけで、考えて平気かぁ！ この冷水のおかげで生成物の量がほぼわかるから、この冷水は重要ですねっ!! って、あってるのかなぁ？う～ん。 自分なりにヒントいただいて考え(調べ)たんですが・・どうなんでしょ？う～ん・・ 引き続き考えまっす！ありがとうございましたっ（＞。＜
- anisol
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においについては皆さんがかかれているように言葉で表すのは難しいと思います。化学辞典などに四塩化炭素はクロロホルムと似たにおい、なんて書いてあることがありますが、私は「そうっかぁ？ジクロロメタンとクロロホルムのにおいは似ているけど、四塩化炭素のにおいはちょっと違うぞぉ？」と思ってしまいます。また有機化合物の不快でないにおいを何でも「エーテルに似たにおい」なんて表現する傾向もありますね。 冷水を加える理由は、実験操作をよく考えてみればわかると思います。冷水を加えたとき、試験管の内容物はどのように変化しましたか？上層部の体積を調べたのは冷水を加えた後ですよね。 酢酸エチルと酢酸アミルの合成された量の違いについては、いろいろ原因はあると思いますが、それぞれの水に対する溶解度の違いなんかを考慮してみるといいと思います。炭素鎖が長いと水に対する溶解度はどうなりますか？
お礼
ありがとうございます（＞。＜ やっぱ、臭いは難しいですよねぇ～。 あくまでも、実験の結果としてまとめるとこには「わからなかった」と書くことにします。 ただ、一般的にどういわれてるのか、他の人がどう感じたのか知りたかったもので。 冷水を加えた時ですか・・入れる前は時に何にも無かったけど、入れたあと少したつと、上下に別れてたんですよねぇ～。 ん！ってことは、冷水が分離させたってことかっ!?水の量が増えれば、溶ける量も増えるけど、分離したんだから、「冷やす」ことに意味があるんだっ!? あっ、今辞書で調べたら「溶解度は温度の関数で、通常温度が高くなれば液体・固体の溶解度は増加、気体は減少」とあります！ そっかぁ、なるほどっ!化学は大の苦手教科だし、溶解度についてとか、全然覚えていませんでした・・・(反省) 炭素鎖が長いと・・・。う～ん？？わからない・・・ あっ、でも、このいただいたヒントから考えると、溶解度が違うために、下部、つまり水の中に溶け込んでいる量が違うって、ことかな？上下の量は異なっても、結局のところ同じぐらいなのかぁ？ う～ん、溶解度について、ちょっと調べなきゃッ（＞。＜）いいヒントありがとうございます（＞。＜
- nsnew
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においについては個人によって感じ方がちがうので何とも言えません。 私の分かる範囲で解答をしますと ＞なぜ１０分間加熱したのか これはエステル化反応を早く進行させるためです。 一般的にではありますが 反応の時の温度を１０度上昇させると 反応速度が２～３倍になります。 ＞なぜ濃硫酸を０、３mLだけ加えたのか これは触媒として加えたのではないかと思います。 ＞酢酸エチルとアミルの合成された量が異なったのはなぜか これは比重（＝密度）の違いによる者ではないかと思います。 それぞれの比重については調べてみないことにはわかりません。 ＞なぜ冷水を加えたのか？ これはちょっとわかりません。 参考になるかわかりませんが 私がやっている実験では 無水酢酸（高校の化学で出てくるかはわかりませんが）を使って エステル化反応をしています。 その時に冷水を使いますが これは試薬として使った無水酢酸を壊すために使います。 あまり説明が上手ではないのですが 理解していただけるでしょうか。
お礼
ありがとうございます（＞。＜） 加熱することによって反応速度が２～３倍になるとは、驚きました。 ということは、３０分ほど放置していても同じ結果になるということかぁ～。 授業時間などを考えれば、加熱しますねぇ～。なるほど。ありがとうございます。 濃硫酸を触媒として、ということは、脱水剤として反応速度を速めるためってことですよねぇ。 それによって、何倍ぐらい変わるのか・・?ちょっと調べてみたいと思いました。 あと、密度ですか・・ ちょっと調べてみます。一応何ｇ出来るか、計算してみようかと思います。 こういお苦手なのでいい機会ですし・・・(苦笑) 皆さんに頼ってばかりじゃ駄目ですもんね!!頑張ります(>◇<) 冷水は酢酸を壊すのでしょうかねぇ？ 「無水酢酸は水に混ざると徐々に加水分解されて、酢酸の水溶液になる」 と、教科書で見ました。ということは、別に水は酢酸はを壊さないのですよね・・? う～ん、混乱してきちゃいました・・・(汗) これについて、また調べてこようと思います。 いままでに見たＨＰでも、冷水を加えていたので、そこらへんをまた、見てこようと思います。 本当にありがとうございました（＞。＜） っとっても助かりました（＞。＜
以下の参考ＵＲＬサイトは参考になりますでしょうか？ 「化学Ｉb II」 この中で「Ib:7章」あるいは「II:ChapterI」を参考にして考えてみては如何でしょうか？ さらにそれでも解決出来ない点は補足お願いします。
お礼
ありがとうございます（＞。＜) 私の調べ方だときっと出てこないＨＰでした。 自分は、エステルとかで引いてましたから・・・ 早速お気に入りに追加しちゃいました(笑) カルボン酸の脱水反応とか、よくわからなかったし・・ 濃硫酸が脱水剤の働きをしていると書いてあったり、とても、参考になりました。 ありがとうございました（＞。＜
- loveobo
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plo_olq様は「直接の答え」を避けておられますが、その心を 壊したくない一方、せっかく興味を持ちながら「臭い」を感じる チャンスを逸したyasu-mix様を応援したいとも思います。 そこで、ん十年前の私のエピソードを紹介しましょう。 残り物のサラダ（鳥肉入り）から妙な果実臭がしました。母に尋ねると、 鳥は酒蒸しにしたとのこと。当然ドレッシングには酢が入っています。 酒（エタノール）と酢（酢酸）から酢酸エチルが生成したのでは？ と思った私（当時工学部１年？）は、酒と酢をまぜて放置してみました。 一晩くらい置いたでしょうか、時間的な記憶は怪しいですが、匂いは 見事に変わっていました。もちろん、yasu-mix様の実験と比べたら、 エステル生成には不利な条件（どこが不利かは考えてみて下さい） で、酢の匂いと混ざっていましたが、○○○のような、△△△のような 匂いを感じることはできました。
お礼
ありがとうございます（＞。＜） お気持ちがすっごくうれしいです。 う～ん、果実臭ですか。 確か私が調べた資料によると、 酢酸エチルは、かんきつ類に含まれ、酢酸アミルは、バナナに含まれている、となっていました。 ただ不安なことに、酢酸アミルのほうは、酢酸ｎアミルとなっていたのですが・・ 酢酸アミルとは別物なのかなぁ・・ でもどっちにしても、ほんの１０％にも見たない割合ででした。 しかし、やはりそういう香りがするのかなぁ。 なんというか、甘酸っぱいような香り？でも、お酢も甘酸っぱい香りですよねぇ・・・う～ん 貴重な体験談、ありがとうございました。 もうちょっと調べてみたいと思います。ありがとうございました。
- plo_olq
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匂いをおしえると言うのは、大変むずかしいことだと思います。 その香りを回答者はかいでいませんし、それに香りの説明と言うのは自分の体験に よるもので比喩・比較するものだからです。 また、化学をされている方でも、純品をかいでいる人はいても、反応段階でその香 りをかいでいるかどうかは、分からないからです。 風邪で鼻が利かなかったのでしたら、同じ実験をされた友人に聞くのが一番だと思 います。 ですが、それでは余りにも可哀想なので、下のリンクを見てください。 一般に化学辞典などに載っている説明が書いてあります。 匂いの他の質問については、反応の仕組みを調べてみる事が先だと思います。 反応を起こすにはエネルギーが必要になりますから、加熱する必要がありますし、 そのままでは反応が遅ければ、なにか手助けするようなものを加える必要もあります。 そう言うところを、考えて調べてみてください。 ネットでもエステルの合成については、検索でいろいろ出てきますよ。 調べてみてくださいね。
お礼
ありがとうございました。 確かに臭いは、人それぞれのものですよねぇ～。 「友達も言葉にしずらい」「嗅いだことのある香りではあるんだけど、良くわからない」と、友達も言いました。 それを、レポートにしずらいため、どなたかわかる人はいないかなぁと、 思ったのですが、やはり、臭いは教わってわかるものではないですよねぇ～(-＿-； あと、ＨＰもありがとうございました。 今日も図書室で調べたんですが、よくわからなかったので、 またＨＰ巡りをしてきたいと思います。 もっと、考えてみます。
お礼
ありがとうございます(>◇<) すごくわかりやすかったです。 なんか、実験やってると、謎が多すぎるんですよねぇ～(苦笑)知識無いから、その謎も解けないし・・・。調べていくにつれて謎も増えるし・・・ ホントにありがとうございます（＞。＜)すっごい助かりました！