中和滴定について

質問

この問題がわかりません。

フェノールフタレインは酸性溶液で無色(分子)、塩基性溶液で赤色(イオン)である。またメチルオレンジは酸性溶液で黄色である。対応する全ての構造式を書け。

という問題がありました。
フェノールフタレインは無水フタル酸と2つのフェノールの3つの分子を酸性条件で縮合させることにより合成される事は調べて分かったのですが、実際に発色する構造式がどれなのかはわかりません。

解答宜しくお願いします。

回答No.5

htms42 · ベストアンサー

ｗｉｋｉは当てにならないという指摘がありました。
どこがおかしいのか指摘してほしいとお願いしたのですが回答が貰えません。

＃１にあるｗｉｋｉの内容に従ってご質問に答えることにします。
（私が書いたことがおかしければ指摘してくれるでしょう。）

４つの構造が示されています。
右から２番目の図がアルカリ性で発色した時のものです。
左右のものと比べてみて下さい。
１つ置きに出てくる二重結合（共役二重結合）の鎖の長さが変わっていることが分かります。
共役二重結合が存在するとエネルギー準位が下がってきます。
共役二重結合の鎖が長くなると紫外の範囲にあった光の吸収が可視光の領域に下りてきます。
吸収が紫外から可視に移るという時はまず青の光から吸収が始まります。
青が吸収されると赤く見えるのです。（海の水が青く見えるという時の吸収は赤外にあった吸収が可視に移ってくるということです。可視の端にある赤が吸収されるので青く見えるようになります。）

左の端にある構造がオレンジに見えると書いてあります。本当かどうかについてはよく知りません。（あまりうすくない（かなり濃い）硫酸にフェノールフタレインを加えるなんてことをやったことがありません。酸性で色が消えるということしか経験していません。水酸化ナトリウム水溶液の濃度が高いと色が消えるというのはよく見ます。）

図で見る限り、共役二重結合の長さは短いです。違いは３つのベンゼン環のつなぎ目のところに電荷があるということです。この電荷の位置がベンゼン環の方に動けば共役系は伸びるでしょう。電荷の行き先の数が多い（６ヶ所）ですから準位のさがり方が大きくなっているのだろうという風に考えることができます。
ベンゼン環についたニトロ基が発色団になるというのと似た働きをしているのかなというような感じもします。

４つの構造の中の３つがイオンであることを表しています。
発色の仕組みにイオンであることが関係しているとは言えません。
水に溶けにくいフェノールフタレインがアルカリ性では溶けやすくなるというのはイオンであることが関係します。
指示薬は液性によって構造変化が可逆的に起こる、その構造変化によって光の吸収が変化するということの起こる物質です。発色の仕組み自体は色素の発色と同じもののはずです。

＃３にある
＞要するに，指示薬も電離する，ってことだよ > 質問者

という文章が何を言っているのかが私にはよく分かりません。

回答No.4

htms42

＃２様

＞また Wikipedia は全くあてにならないサイト。信用すべきではない。

と一般的に言っても仕方がありません。

＃１にあるフェノールフタレインについてのｗｉｋｉの記述でどこが正しくてどこが間違っているのかを指摘することが必要なのではないでしょうか。そうでなければ質問者様も困ります。＃１様も困るでしょう。

全面的に信用できるわけではないというのはｎｅｔ情報全てです。
「ｗｉｋｉは全く当てにならない」という表現が可能であれば「ＯＫＷａｖｅの回答は全く信用できない」という表現も可能になります。
その信頼性を得るためにもある程度の議論の場が保障されているということが必要になるのではないでしょうか。言いっぱなしの回答は困るということにもなります。

回答No.3

c80s3xxx

まあまあ > #2

要するに，指示薬も電離する，ってことだよ > 質問者

回答No.2

nious

糞問題。答える必要ない。

また Wikipedia は全くあてにならないサイト。信用すべきではない。酷い目に会っても誰も責任は取ってくれない。

回答No.1

tengenseki

ご参考まで

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%83%95%E3%82%BF%E3%83%AC%E3%82%A4%E3%83%B3