IUPAC命名法について

質問

IUPAC命名法における位置番号の付け方がいまいち分かりません。

授業では位置番号を足して合計が少ないほうと習いましたが教科書には「置換基がついた炭素になるべく小さい番号が付くように」とあります。「6-ethyl-3,6-dimethylnonae」を例に「３，６，６」と「４，４，７」の2通りが考えられるが、前者が正しいということでした。これはどちらも数字の合計が同じなので、こういう場合は最小の数字がより小さくなるようにということだと理解できたのですが、例えば「2,7,8-torimethyldecane」か「3,4,9-torimethyldecane」どちらが正しいのかが分かりません。最小数字が小さいのは前者ですが、合計数が小さいのは後者ですよね？どちらが正しいのでしょうか？

また、二重結合と置換基の両方がある場合は二重結合の番号が小さくなることを優先するのか、位置番号を合計して小さくなるほうを優先するのか、どちらを優先するのかもわかりません。

具体的な物質名などうまく示せず申し訳ありませんが以上二点よろしくお願いします。

回答No.4

baseasid

#１、#３の方

ありがとうございますm(_ _)m
そこまで知識ありませんでした...

あ!本当ですね!!(゜Д゜)
訂正ありがとうございます(^^)

回答No.3

Tacosan

ヒドロキシ基だろうとアミノ基だろうと, 接頭語にまわる状況では優先されないよ＞#2.
例えば
HOOC-CH=CH-CH2-CH(OH)-COOH
だと
・置換基は -OH と -(C)OOH. どちらも接尾語置換基 (主基) になりえるけど後者の方が優先順位が高いので後者を接尾語で表し, -OH は接頭語にする.
・二重結合が 1ヶ所.
で
・接尾語置換基は同じ
・二重結合は左からなら 2, 右からなら4 なのでこの時点で左からに決定して
5-hydroxyhex-2-enedioic acid
となります.
ちなみに
CH2=CH-CH(OH)-CH(OH)-CH3
は pent-4-ene-2,3-diol だけど 3位を酸化して
CH2=CH-C(=O)-CH(OH)-CH3
となると 4-hydroxypent-1-en-3-one.

あ....
1-2-diethyl-5-methycyclolhexane
はおかしい. 1,2-diethyl-4-methylcyclohexane だ....

回答No.2

baseasid

あまり詳しくない者ですが
参考程度にm(_ _)m

(1)ヒドロキシ基、アミンがないか確認します。
(他にケトンなども優先されるみたいですが、わたしの知識はそこまでないです…)
これらがついてるとそれが一番小さくなるように番号をつけます。

(2)それがないと、次は置換基が一番小さくなるように番号をつけます。
合計じゃないんです(^-^)

(3)もしどちらから数えても２だ…
というような場合になったら
置換基の名前のabc順で早いものを小さくします。
2-ethyl-6-methylheptanが例でしょうか(←自信ないです)

合計で小さく、というのは
環状のときにそう考えるのだと思います。
ただ、環状でも(1)は優先させます。
1-2-diethyl-5-methycyclolhexaneや
3-ethylcyclolhexanolが例です。

二重結合や三重結合の優先順位ですが…

(1)で挙げたのがあれば、(1)のやつが優先されます。

-CH3、ハロゲンなどの置換基なら、二重結合三重結合が優先されます。

二重結合と三重結合なら
(2)の手順をして、それでも一緒なら、二重結合を優先させます。

こんな説明で解決できるでしょうか(T-T)

回答No.1

Tacosan

「位置番号の合計が小さい」ではありません. 「位置番号を小さい順に並べたときに, 最初に出てくる数字が小さい」です. ちゃんと IUPAC命名法にはそう書いてあります.
「合計が小さい」という説明は見たことがありません.

二重結合と置換基の場合は「置換基」による. 接尾語で表される置換基であればそちらを優先して小さくします. そうでない場合には不飽和結合が優先される.