• ベストアンサー

IUPAC命名法について教えてください。

ベンゼン管に、-OHと-OCH3と-CH2CH=CH2の3つの置換基がそれぞれ-OHを1とすると、1、2、4の位置に置換されています。これをIUPAC命名法で名前をつけるとどうなるのでしょう?どなたか教えてください。

  • 化学
  • 回答数4
  • ありがとう数5

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • rei00
  • ベストアンサー率50% (1133/2260)
回答No.3

 時間が無いので簡単に書きます。必要なら補足して下さい。  まず,IUPAC では -OCH3 は接頭辞で示さないといけない官能基になっています。残りの -OH と -CH2CH=CH2 では -OH の優先順位が高いですから,この化合物は「ベンゼン環に -OH が付いた化合物(つまり phenol)」の誘導体として命名されます。  置換基は -OCH3 (methoxy) と -CH2CH=CH2 (allyl) ですから,それぞれの位置を加えて,『 4-allyl-2-methoxyphenol 』が名前になります。  なお,IUPAC では,この化合物に対して慣用名の「 eugenol 」も残すとしています。

kei0817
質問者

お礼

わかりやすい説明、ありがとうございます。理解できました。ただ、benzenolなのかphenolなのか、IUPAC不慣れな僕にはわかりません。どちらもいいのでしょうか?

その他の回答 (3)

  • loveobo
  • ベストアンサー率48% (102/210)
回答No.4

IUPACが認めている慣用名には、その物の名称としてだけ許されるものと、母格として使ってよいものがあります。後者がある場合、組織名が使われることは少ないようです。 benzenolとphenolは『どちらも間違いではない』けれど『phenolが普通』というところでしょう。 IUPACの命名ルールは意外に緩やかで、1つの化合物に「幾つもの正しい命名」が可能です。逆に、ルール沿って命名されていれば、どの名前からも正しい構造式を書き起こすことができます。IUPACにおける『化学名と構造』は『多対一』の関係にあるのです。一方、登録に関わるCAS命名は『一対一』の厳しさがあります・・・(だったと思います)→CAS命名は自信なしです。

kei0817
質問者

お礼

ありがとうございます!詳しい説明で、納得いきました!!

  • urgreko
  • ベストアンサー率27% (13/47)
回答No.2

官能基の優先順位は -COOH>-CHO>-OH>-NH2 なので、この場合、-OHを基準にします。 よって、 4-allyl-2-methoxybenzenol だと思います。 この問題の要点は、 (1)上に示した4つは、1という番号が不要。 (2)-CH2CH=CH2は、2-propenyl [CAS] /allyl [IUPAC] ということだと思います。

参考URL:
http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/subpre.htm
kei0817
質問者

お礼

ありがとうございます。参考ページも教えていただき、かなりわかりやすかったです。 ただ、benzenolなのかphenolなのか、IUPAC不慣れな僕にはわかりません。どちらもいいのでしょうか?

  • atheist
  • ベストアンサー率33% (1/3)
回答No.1

“有機化合物の命名”(培風館、畑 一夫) ISBN 4-563-04222-6 が参考になります。

kei0817
質問者

お礼

今度みてみることにします。ありがとうございます。

関連するQ&A

  • IUPAC命名法について

    IUPAC命名法で命名する問題で、CH3C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3のような問題があるのですが、このように2-CのC一つにメチル基が二個ついているような時はどのように命名すればよいのでしょうか? 2-ジメチル.3-メチルpentaneのように表すのでしょうか? どなたかわかる方教えてください。よろしくお願いします。

  • IUPAC命名法について

    IUPAC命名法における位置番号の付け方がいまいち分かりません。 授業では位置番号を足して合計が少ないほうと習いましたが教科書には「置換基がついた炭素になるべく小さい番号が付くように」とあります。「6-ethyl-3,6-dimethylnonae」を例に「3,6,6」と「4,4,7」の2通りが考えられるが、前者が正しいということでした。これはどちらも数字の合計が同じなので、こういう場合は最小の数字がより小さくなるようにということだと理解できたのですが、例えば「2,7,8-torimethyldecane」か「3,4,9-torimethyldecane」どちらが正しいのかが分かりません。最小数字が小さいのは前者ですが、合計数が小さいのは後者ですよね?どちらが正しいのでしょうか? また、二重結合と置換基の両方がある場合は二重結合の番号が小さくなることを優先するのか、位置番号を合計して小さくなるほうを優先するのか、どちらを優先するのかもわかりません。 具体的な物質名などうまく示せず申し訳ありませんが以上二点よろしくお願いします。

  • IUPAC命名法について

    基礎的なIUPAC命名法について知りたいのですが,インターネットで検索しても,有機系の難しいものばかりがヒットします. たとえば,H2O2,FeSO4,NaHCO3,NH4CH3CO2 などといったような,無機系の基礎的なIUPAC命名法について,教えてくださいませんか?

  • iupac 有機化合物 命名法 基

    iupacの炭化水素やその誘導体に対する命名法で 基が複数あった場合やある種の基(ハロゲンなど)があった場合は 基の場所+基の数+基の名前を前にもってきますよね? なぜこんなことになっているのでしょう? 素直に基はすべてケツにおいておくのが分かりやすいと思うのですが

  • IUPAC命名法、サリチル酸メチルについて

    有機化学の問題で悩んでいます。 画像にあげた構造のサリチル酸メチルは、IUPAC命名法で以下の表記になります。 methyl 2-hydroxy benzoate この分子の母体は官能基の優先順位から言って metyl benzoateだと思います。 そして置換基がhydroxy基です。アルファベット順はhの後にmが来るはずですから 2-hydroxy methyl benzoate となると思うのですが、なぜこうならないのでしょうか?

  • 【IUPAC命名法】窒素イオン化合物について

    図の化合物(エドロホニウム)の命名法について質問です。 この化学名はN-Ethyl-3-hydroxy-N,N-dimethylaniliumです。 母体は優先順位の高い窒素イオンを含む炭素鎖というのは分かるのですが、ベンゼン環側基準のaniliumではなく、エチル基基準のethylanimiumではいけないのでしょうか? 違いはOH基が付いているかどうかだと思うのですが、もしOH基が無い場合はどうなるのでしょうか?

  • 命名法 この場合は慣用名を使ってはいけないのですか?

    いつもお世話になっています。 慣用名が定められているの物にさまざまな置換基がついている場合置換基+慣用名というように命名しても通常は大丈夫ですよね??例えば2,4-dimethylanilineみたいに。 (例外として私が知っている限りxyleneがありますが) しかし、benzaldehydeの場合は、 置換基+慣用名ではなく置換基+IUPAC名で命名しなければならないのでしょうか? benzaldehydeが含まれている化合物の命名問題の回答が、慣用名ではないbenzenecarbaldehydeの形になっていて疑問に思ったので質問しました。 回答お願いします。

  • IUPAC名前

    H2N(p位)-C6H4(ベンゼン環)ーCONH-CH2CH2-N(CH2CH3)2ってIUPAC名前で何というんですか?

  • 化合物の命名について

    有機化合物の命名に関する基本的な質問です。 命名法は、一般的にIUPAC命名法に従って行うと思いますが、慣用名でつけた方が、わかりやすいものなどあると思います。 また、生物系の論文などですと、IUPAC命名法には関係なく、置換基番号がついていたりします。 最近は、命名の検索ソフトなども使って考えることもあるのですが、 論文を読んでいたところ、ある化合物についている命名に疑問を持ち、このソフトを使い構造式を検索すると、異なる構造式がでてきしまいました。このような場合、この命名を参考にしてもいいのでしょうか? 何か、ご存知の方がいましたら、教えて頂きたいと思います。 よろしくお願いいたします。

  • 系統的命名法を用いた命名について

    CH2=CH-CH2-CH2-CH2-OHの命名を教えて下さい。お願いします。