化学の質問です。

質問

炭素原子の二重結合にH原子とは異なった置換基が結合することによってシス型、トランス型の幾何異性体が生じる理由がよくわかりません。　ご解説よろしくお願いします。

回答No.3

Saturn5 · ベストアンサー

炭素間の単結合では常温で回転が可能です。

　　 ア
　 　｜　 ｜
イ－Ｃ － Ｃ－
　　｜　 ｜
　　 ウ

回転可能なので、上記のア～ウの位置の置換基は場所の変換が自由であり、
表記上の区別はありません。

しかし、炭素間の２重結合は常温では回転不可なので、上記の
アとイの位置は変換不可能になります。
ａ　　　　　　　　ア
　＼　　　　　／
　　Ｃ ＝ Ｃ
　／　　　　　＼
ｂ　　　　　　　　イ
簡単にいうと、ａとアが同じものがシス型で、ａとイが同じがトランス型です。

お礼

解りやすいご回答ありがとうございました．

回答No.2

phosphole

実際の化合物を見たほうが早いですね。

cis, transの例：http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B9%E3%83%81%E3%83%AB%E3%83%99%E3%83%B3
二重結合（C=C)は単結合（C-C)と違って自由に回転できないため、cisとtransのスチルベンは分離できる別の化合物です。

いっぽう、スチルベンの構造異性体である1,1-ジフェニルエテンの場合には幾何異性体は存在しません。http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_JP_CB1853742.htm
自分で絵を描いてみればすぐわかると思います。

幾何異性体があるかないかは、紙の上に描いた構造について、二重結合をくるっと１８０度回した構造を描いた時に、前者と後者が区別つくかどうかで分かります。

幾何異性体ができるのは、二重結合が自由に回転できない、実際にはがっちりと固まっていると考えて良いような特徴を持っているためです。
なお、C=Cの他に、N=NやC=Nといった、ヘテロ元素の入った二重結合でも同様に幾何異性が生じます。例：http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%82%BE%E3%83%99%E3%83%B3%E3%82%BC%E3%83%B3

回答No.1

DJ-Potato

H原子に限りませんが、二重結合の先にそれぞれ異なるものがくっついている場合はシスとトランスの区別ができます。
(CH3)2-C=CH2
なんかはシスとトランスの区別がありません。

二重結合は回転できないので、二重結合のCから出る2本の腕は左右の区別がある、というようなことです。
単結合の残りの3本の腕は同等なので、区別がありません。
三重結合は残りの腕が1本しかないので、区別がありません。