シクロアルカンの命名法

質問

大学の有機化学の教科書の中に、「１，４－ジヒドロキシシクロヘキサン」　という記述があったのですが、ＩＵＰＡＣの命名法では　シクロヘキサン－１，４－ジオール　になるのではないか　という気がします。
接尾語になり得る主官能基を含む　シクロアルカンでも　全部置換基として接頭語にしてしまう　やり方って、認められているのでしょうか？
これが　ＯＫ　ならば　プロパン－２－オール　なんかも　２－ヒドロキシプロパン　で　良くなる気がします。
だったら　わざわざ　「主官能基　は　接尾語に」　なんて　話を難しくするよ～な　教え方なんて　しなくても　「そんな　高度なやり方は　専門にするよ～になったら　勉強すりゃい～よ」　ってことにして　大学院入試の　ふるい分けには　使わないで貰いたいもんだと　思います。

実際のところ、　ル～ルは　ど～なっているのでしょうか？

ノ～タリン教授の被害に　遭いたくないもんですから　ちゃんとしたル～ルでは　ど～ゆ～ことになっているのか　（　～でも良い　　なのか　　～ねばならない　　というよ～な　規定があるのか　というレベルで　）　　ご存じの方が　いらっしゃぃましたら　是非とも　宜しくご指導願います。
できれば　ちゃんとした　ＩＵＰＡＣ命名法の本の　何ページ　とか　「Ｃ　２・２」　の項に　書いてある　といったレベルで　ご指導頂けましたらうれしいです。

面倒な質問で恐縮ですが、どうぞよろしくおねがいいたします。

回答No.6

Tacosan

実際に本にあたってみましたが, そこでは 2置換シクロヘキサンの立体配座を問題にしていませんか? そうであれば, 「2置換である」ことを明記するためにわざと (IUPAC 命名法に反して) 1,4-ジヒドロキシシクロヘキサンと呼んでいるという可能性があります.
ちなみに Recommendations は確かに「推奨」となるけど, だからといって「「ねばならない」決まりとは読み取れない気が致します。」と言ってしまうとこの質問そのものが破綻することに気付きませんか? そもそも「主置換基を接尾語で表す」というのも同じ Recommendations に書いてあるのですよ. それなのに, 一方は「ねばならない」としながら他方を「『ねばならない』決まりとは読み取れない」というのは, 明白な double standard です.

お礼

ご指摘ありがとうございます。

理屈は　仰るとおりですね。　

ただ　命名法を教えた直後の章で　わざわざ　１，４－ジヒドロキシ・・・　なんて　名前の付け方をする必然性は　ないと　思います。　　・・・・１，４－ジオール　と書いて　この構造式を描けるように　「教育」　しようとした直後なのですから　いきなり　それを　否定するような　表現をすることは　教育する立場として　つつしむべきでしょう。
そ～ゆ～風だから　大人の世の中ってのは　守れなル～ルを　乱発しては　いざ　運用を始めたとたんに　守れなくて　グダグダに　なってくんじゃなぃですか？

命名法の全てが　Recommendation　ということになりますと
結局　守りたくなければ守らなくてい～けど　守りたければ　こ～すれば　「同好者同士の間では　話が通じやすくなる」　程度の物　ということになりますね。

しかし、この教科書には　「名前はこうしてつけるものだ」　と書いてありますので、書いた人間としては　それを　きっちり守ることが　責任の取り方　だと　思います。　　
この教科書は　化学の仕組み　については　限られたスペ～スに　良く書いてあると思いますが　（軌道相互作用などは　中途半端で　余計な気もしますけど）、　命名法については　ヤル気がないですね。
仰る立場から　本を書くなら　「こんなガイドラインがあるから　よければ　マスタ～してみれば？」　と書くべきだし、そんなものは　「科学」　でもなんでもない　ただの　潤滑油のよ～なものに過ぎないもので、　コラムで扱う程度の　「試験範囲外」　の項目であるべきです。
やはり　その程度のものなのなら　定期試験や　ましてや　入試などには　絶対に　扱ってはならない項目ではないですか？
後進に　そういうことを　ご指摘頂けることは　とても　有り難いことですが　そういうことを　思われる方々は　どうして　こうしたことを　「試験」　のよ～な　ふるい分けに　利用することに対して　（「上」に向かって）　は疑問を仰らないのでしょうか？

教室で教える先生たちは　そのことには　全く気付いていない気がします。　　金科玉条　のごとく　「学生は　これを　マスターして　この方式に従って　有機化合物の名前を表現せねばならない」　ぐらぃの　ノリで　「教え」　ています。

そんなんで　良いと　思っているのでしょうか？

あまりに無責任だと　思います。

ところで　この教科書に書かれた　５２～５４ページあたりの　「命名の手順」　って　あまりに　ズサンです。
この通りに名前を付けて行くと　４－クロロー２－プロピルー１－ペンテン　や　２－ブチルプロパンー１，３－ジオール　などには　正しく名前がつけられません。
最初に決めるのは　「一番長い鎖」　ではなくて　主官能基　あるいは　それがない場合は　不飽和結合　ではないですか？
その次に　「それを最も多く含む鎖の中で　最も長いもの」　でしょう。
「手順」の数を　減らすために　　「一番長い鎖」　を　先に決めさせておいて　第三段階になってから　「主鎖は　やっぱり　これに　変える」　とゆ～　ややこしい　手順を　教えても　習う　「初心者たち」　は　なんだそりゃ　わかんね～～

となることが　「達人」には　理解できないんですかネ？

教科書ってのは　エラぃ先生方に　原稿を回して　いろいろ　チェックしてもらってらっしゃるようですが
実際に読むのは　学生なんで　まず　学生が　どこを見て戸惑うのか　調査してから　清書するべきなんじゃなぃの？
って　思います。
わかりにくい教科書が　多いのって　案外　そんなとこに　原因があるんじゃなぃですかね？
ちょっと　「教科書を書く」　人達って　自分たちの立場に　あぐらをかき過ぎてんじゃなぃか　って　思いました。

補足

結構マイナ～な本かと　思ってましたが　すぐに　見て頂けて　びっくりしました。
田舎の大学では　なかなか真似できません。
ありがとうございます。

お陰様で　有機化合物の命名法とは何なのか　について　考えが深まった気がしています（結構　い～かげんな物なんだ　という意味で）。

回答No.5

Tacosan

その「教科書」のタイトルを知りたいなぁ....
ちなみに「字訳」の基本ルールなら命名法の本にはほとんど書いてあると思います. 手元にある有機命名法の本と無機命名法の本の両方に書いてあります. あぁ, でも無機の方には「1個の不飽和結合を持つ鎖式/単環炭化水素は CA的に位置番号を前に置く」とも書いてある.
で, 確かに「英語での呼び方」を使うというのはわからんでもないんだけど, だとしたらそもそも「ナトリウム」「カリウム」というのはおかしい. 極端に言えば「酸素」とか「水素」もそれぞれ「オキシジェン」とか「ハイドロジェン」とか呼べということになっちゃうし, よしんばそう呼んでもそれは英語の正確な発音じゃないんだよね.
酢酸は... 「エサノイック (or イサノイック) アシッド」か?

お礼

度々すみません。
教科書は　「有機化学」　奥山格　丸善　です。
なんか　話の流れは　わけがわからないところのある教科書ですけれども、コンパクトにまとまっていて安いし　巻矢印でしっかり機構が説明してあるし、勉強し易い本だなぁ　と　思っています。
ですから　変なところがあれば　どんどん直して　もっと　良い本になってくれると　うれしいなぁ　と　思っています。
仰る通り、異なる言語に字訳する　というのは　「存在しない音」　まで　無理やり作る作業　ということになりますから　キリがないですね。
でも　アセチレン　や　オキシラン　（エチレンオキシド）　などが
ボルハルト・ショア～　では　
エチン（アセチレン　の表記なし）　、　オキサシクロプロパン　と　教えるようになっていますし
ナトリウム　や　カリウム　を　ソジウム　や　ポタシウム　に　替えられても　対して違和感を感じないで　学べるんですけど・・・（娑婆の方々は　ともかく）

多分　会話する分には　エタノイックアシッド　とか　プロパイン　とか　プロピーン　とかいうような　ベタな　カタカナ読みしても　親切な人なら　わかってくれると　思うんですけれど
実際のところ　どうですか？　　勿論　ちゃんとした発音で　お仕事なさってらっしゃる方には　なかなか　検証も　易しくないかも知れませんけど、私達の少ない経験では　「カタカナ読みでも　だいじょぶなんだ！」　ということも　結構多い印象です。
エチルエタノエート　も　わかって貰えるんじゃないですか？　
エタノアート　だと　ムリだと　思うんですけど。　
もう　ブチン　とか　プロペン　って　言われると　日本人同士でも　「どっち　言ってんだろ？」　って　戸惑うことが　あります。
そんな　役に立たない方を　わざわざ　習わされた上に　テストされるの　（通じない方が　正解！）　って　超迷惑です。
ガイジンから　pentane　注文されて　「ペンテン　作ってくれ」　と伝えて　pentene を作られてしまったりしたら　まずくなぃんですかね？
字訳について　基本ルールが　書いてあるのは　よくわかるんですけど　　どエラぃ先生方が　そんなの　完璧無視して　講演会なんかで　エートコンプレックス　とか　アセテート　とか　言ってるのを　聞かされますと　「おまえら　勝手なこと　やる前に　自分らの　都合の良い方式でい～から　ル～ル変えろよ、　　エラぃんだろ？　　なにやってんだ？」　って　思うことが　ありますよ。　　コワくて　なかなか　言えませんけど。
なんか　エラい人は　「お前らは　ちゃんと　ル～ルに　従えよ。　　オレは　ル～ルに　従わなくてい～んだ。　　それが　“エラぃ”　ってことなのよ」　　ってゆ～風情で振る舞うのを　時々　見させられますが、　それって　自分はど～思ってるのか　知りませんけれど　見てて　恥ずかしいことだと　思います。
こっちは　ひょっとして　「何が正しいのか　知らねんじゃね～の？」　とすら　見てしまいます。　　そんな先生の言うことは　「間違ってるかも」　って　いう風に　聞いてしまいます。
実際　ある先生が　授業で教えたことを　「変だなぁ」　って　思って　別の先生に　質問すると　「それは　間違っている」　と　言われて　「あぁ　やっぱり」　と　納得することも　そう　珍しいことでは　ありません。
帝大の名誉教授の講演会で　水素結合のお話で　電子が水素のものになってるのを見て　（　H-O　結合を　H(-)　（＋）O　って　切って　組み替えてました！　　なので）、　「逆じゃないですか」　って　質問したら　「（別の）帝大の　名誉教授の先生が書いた本に　そう書いてあったから　間違いないですよ」　って　説明を受けたことも　ありますし・・・・（明らかに　変ですよね。　帝大の名誉教授なら　取り巻きも　えらい秀才が　いっぱいいるはずなのに、誰も　教えてあげないんでしょうか？　または　この先生に習うと　みんな　そ～なっちゃうんでしょ～か！？）

有機化学って　生物や医学よりは　ずっと　整理されているというか　理屈でわかる世界になっている　という印象を受けてるんですが　化学の世界も　そんなもんなんでしょうか？
なんで　Hが（－）　で　Oが（＋）　になって　我慢してられるんでしょうね？

化学の世界にいらっしゃる　先輩方が　「おかしい」　と言えない　（または　別にこれで　いいんだ）　ってことなら　まぁ　諦めるしか　なぃですかね。

日本語だけで　命名法を勉強してきた人でも　外国人と化学するよ～になっても　「日本語で命名法を勉強するのでも　問題ない」　と　思ってらっしゃるんだったら　問題ないんですけど、　ど～考えても　エタノアート　とか　プロピン　なんて　習う意味がない　と　思えて　なりません。

補足

たびたびすみません！

問題の個所は　ｐ．７０　問題４．２２　です。

回答No.4

Tacosan

「位置番号を直前に置く」のも, ちゃんと Blue Book に書いてあります. 1993 Recommendation なら R-0.1.2, 2004 Provisional Recommendation なら P-14.3.2.

お礼

度々大変ありがとうございます。
なるほど　IUPAC　Ｂｌｕｅ　Ｂｏｏｋ　（Organic Chemistry)　というのを　手に入れれば　一番良いのですね。
貴重な情報を頂き、ありがとうございます。

やっぱり　命名法を実に付けるなら　英語で　勉強するべき　ですよね。
日本語で学習するのって　無駄に手間ばかり　かかって　馬鹿らしいです。
なんで　日本語で学習しろ　って言うのかなぁ　と　思います。

ところで　Recommendation　ということは　「推奨する」　程度　ということなのでしょうか？　主官能基　⇒　接尾語　のような　「ねばならない」　決まり　とは　読み取れない気が致します。

回答No.3

Tacosan

現在の IUPAC 命名法に従えば cyclohexane-1,4-diol となります. これは, #1 にも書かれている通り「接尾語で表すことのできる置換基がある場合には最も優先されるものを接尾語で表す」からです (と Blue Book に書いてあります).
ただ, たとえば
・話の都合上わざと IUPAC 命名法に従わない名前を使っている
・実はその教科書が書かれたときには 1,4-dihydroxycyclohexane でもよかった
という可能性がないわけでもありません. 特に後者の可能性はその教科書がいつ書かれたのかまで含めて検討する必要があります.
これほどひどくはないけど 2-butene という表記もあったりします (もちろん 1993年勧告では but-2-ene) しねぇ....

お礼

貴重なご指摘大変ありがとうございます。

すみません。　間違えて　Ｎｏ．2　のご回答の方に　お礼の文を入れてしまいました。
どうぞよろしくお願い致します。

回答No.2

swisszh

１）回答１の者です。2-Propanol であれば間違いないですが、Propan-2-ol でも、ですから1,4-Cyclohexandiol にすると間違いが避けられるかも。　Cyclohexan-1,4-diol よりも。
２）IUPAC 命名法は一種の命名法で、他の命名法もまだまだ使用できますが、あなたの言う化合物は簡単なので、化学を知っている者では、間違いないはずですので、他の命名法でも間違いではありません。出版社に連絡しても意味のない事でしょう。それよりも、そんな時間をもっと有効に使うべきです。
３）もう少し立体構造的に掘り下げると、Cyclohexan-1,4-diol でも　-OH がシス、トランス　の位置で異性体があることも忘れずに、これはＮＭＲ　の分析で、温度変化させる事で証明できるでしょう。
４）IUPACの命名法は知っていれば良いですが、conventional name はずっと前から色々ナ先駆者が考え開発したもので、IUPAC 名を聞いても解らない複雑な自然物質はconventional name or common name の方がよく知られています。
５）まだ若いあなたはこれからどんどん知識を吸収して大きな目で世界に。
６）Good Luck from Switzerland

お礼

貴重なご指摘大変ありがとうございます。
今回質問を投稿してから、自分なりに調べてみましたところ、ＩＵＰＡＣ命名法の専門書に　「接尾語になる主官能基が含まれている場合は、その名前を接尾語に“しなければならない”」と明記してあることがわかりました。ですので、１，４－ジヒドロキシ・・・・　というのは、ＩＵＰＡＣ命名法的には　明らかに　「誤り」ですね（ということが　わかったのですが　このサイトは　そういうことが報告しづらい仕組みになっていますね）。
今回の質問のタネとなりました教科書は、平成２０年に初版が出版されたものですので、新しいＩＵＰAC命名法を意識して書かれたものと思います。
ですから、「話の都合上、意図的に１，４－ジヒドロキシ・・・・　という言い回しをした」　という可能性しか考えられないですね。
しかし、特にそのように表現される必然性も感じられませんし、ＩＵＰAC命名法の章の直後の章の章末問題の問題文に使われている表現ですので、ＩＵＰＡＣ命名法を学習してほしいなら、ここは　ＩＵＰＡＣ命名法に忠実に書いてほしいなぁ　と思います。

ところで、新たにご指摘下さいました、「位置番号を直前に挿入する」　ことについて　ですが、これも　「ねばならない」　級のル～ル　なのでしょうか？
だとしますと、そのように教えて下さる先生は　ウチの大学には　いないかも知れません。　

ところで、ウチの大学では、ＩＵＰＡＣ命名法は　日本語で書くことしか教わらないのですが、だいたい、ＩＵＰＡＣ命名法って　日本語で学習するのは　超ナンセンスな気がします。　置換基の並び順とか、日本語だけでは絶対にわからないですし、
propane-2-ol ⇒ propan-2-ol
というような、音便処理なんて、教わりません。　知らないまま　あとになって有機化学を専門にするようになってから　「それは違う」　とか言われて戸惑うのは、面倒ですよね。単語の切れ目（エステルとか塩とか）も　あるのかないのか　日本語だとわかりません。
それから、あの　「メチル　アセタート」　とか　「プロピン」　とかいうような　「一体どこの国のモンが　そんな発音しとんじゃ？」　というよ～な　わけのわからない　言い回しは　何とかならないのでしょうか？　　外人さんの前で　「プロピン」　とか言って　「プロペン」　と勘違いされるのって　まずくなぃですか？
もう　何でも英語で済ませられるような時代なのに、いつまでたっても　ドイツ語の崩れたよ～な　わけのわからない発音を強要して　若者を無駄に苦しめるのは　やめてくれないかなぁ　って　思います。

お礼が　いつのまにか　グチになってしまって　申し訳ございませんでした。
貴重なご指摘　大変ありがとうございました。

補足

すみません。
他の方のお答えに対するお返事を下に書いてしまいました！

度々大変ありがとうございます。
ＩＵＰＡＣ命名法は　無視しても　問題にはならない　ということですね。

ところで、正式な　ＩＵＰAC命名法ですと
propan-2-ol
ですが
cyclohexan-1,4-diol　だと　間違いになってしまいますね。
正しくは　cyclohexane-1,4-diol であり　位置番号を前に出しても 1,4-cyclohexanediol ですね。
e の直後が　o だと　e は消されますが、　間に di が入りますと　e を　消す理由がなくなるわけですね。

しかし　なんだか　そんな程度のものなら　ＩＵＰＡＣ命名法で　名前をつけろ　なんて問題　大学院入試や期末テストには　出してほしくないですね。
出すんなら　きっちり教えてもらいたいものだと思います。
「世の中　ぐだぐだで　やってけばい～んだよ」　
ということを　教えたいんなら　まだ　考えますけれど・・・
（真実は　権力さえあれば　何でもしてい～んだ　なのかも知れませんけどね・・・　　でも　おまえはきっちりやれ　大人のやることは　何でも許せ　ってのも　ど～かと　思います。　　若いと特に。　　そんな大人で生きて行きたくありません）

回答No.1

swisszh

１）IUPAC命名法では　Cyclohexane-1,4-diol ，　Propane-2-ol が正しいです。
２）IUPAC Nomenclature では　Principal group の順序があり、-OH group が　ある場合はあなたの質問の場合は、最後に　-ol がきて、アルコールを充分に意味する様です。ですから 1,4-dihydroxy nにはなりません。
３）ケトン基　と　-OH がある時は、-CO がprincipal group になり　-OH　は　hydroxy の名を取ります。例えば　HO-CH2CH2CH2CH2CH2COCH3 は　7-Hydroxyheptan-2-one です。
４）Google > IUPAC Nomenclature から　IUPAC Nomenclature　をみると
　IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry に入り　Recommendations 1993　をみて、R-4 を参照すると命名法の解説あり
５）ノータリンとは言い過ぎですよ、誰でも尊敬する所はある筈です。気を付けて
６）Good Luck form Switzerland

お礼

どうもありがとうございます。
しかし、大切な試験などで、正解を書いて、×を食らうのは、学生として　極めて遺憾ですし、場合によっては　抗議ができない環境も存在します。
教える側は、常に完璧をめざして貰いたいと思いますし、できる、できないはともかく　やる気がない　と思われるよ～な教授は　たとえ　ノ～ベル賞が貰えても　学生にしてみれば　「ノ～タリン」　で良いと　思います。
おっしゃる通り　尊敬するべきところは　正当に評価すべきで、この一点を以て　教授自体を全否定するものでは　ありませんが、　ひいでたところが多々あるから　といって　こういうところを　おろそかにする態度を看過してしまう　というのは　非常にマズぃと　思います。
指摘をして　真摯に「あ　その通りだね」　とか　仰る先生や　いろいろ調べて下さる先生は　立派です（たとえ　知識が多少劣って居られても）けれども　時々　そうではなくて　わけもわからなく　高圧的に　それこそ　「何も知らないくせに　この一点で　偉そうにするな」　的な態度に出てくるよ～なのは　「ノ～タリン」　で良いと　思います。
こういう輩は　若者が　『正しいことに気づいて指摘する』　健全な精神の成長を　阻害します。
どっかの私的な研究機関で　威張ってる分には　勝手にしてもらえば　良いですが　学校で　学生に物を教える場からは　居なくなって貰いたいです。

ところで、こういう　間違った名前の付け方を　載せて居るよ～な　教科書　というのは　出版社にでもお知らせして　訂正を促すのが良いものなのでしょうか？

補足

それから、上げ足を取るようで　申し訳ございませんが

Propane-2-ol

ではなくて　　

Propan-2-ol

ですね。　　（音便処理）