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NMRについて質問があります。

NMRについて質問があります。 C5H7NO2という化合物なのですが、         水素数 分裂数 J値 1.32ppm(3H、 t、  J=7.0、)   3.64ppm(2H、 s、  ×、) 4.40ppm(2H、 q、  J=7,0、) という化合物なのですが、1.32ppmと4.40ppmに表れているHはJ値が等しいので、隣り合って、CH3CH2-という構造をもち、また4,40に表れていることから、ーOCH2CH3という構造をもつと考えました。 また、Nを含むので、NH2基をもつと考えたのですが、NH2基で考えたらうまくいかなかったので、 CN基をもつと考えました。 また、IRスペクトルからカルボニル基をもつことがわかりました。 これらの情報を総合して CH3CH2OCH2C=OCN(1)という化合物を想定したのですが、答えは、CH3CH2OC=OCH2CN(2)という化合物でした。 3.64ppmとして表れているHは、隣にOをもつため3-4ppm付近に表れたと考えたので (1)の化合物だと考えました。 (2)では、3.64ppmに表れているCH2はカルボニル基とCNに隣り合っており、2-3ppm付近に表れる事になるので違うと考えたのですが、 なぜ(2)の化合物が正解なのでしょうか。 NMRにお詳しい方がいらっしゃいましたら、教えてください。

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noname#116453
noname#116453

4.40のCH2がポイントです。エーテルであればもっと高磁場に出ます。4を超えるのはエステルの場合です。(1)であればδは4以下になるはずです。 なので、-COOCH2CH3 の構造があると考えるのが妥当でしょう。 それと活性メチレンのCH2は比較的低磁場側に出ると考えるのが妥当でしょう。2個の電子求引基の影響で低磁場シフトします。 ちなみに、この物質はシアノ酢酸エチルでよく出てくる活性メチレン化合物であるということは認識していますよね? あなたが考えた(1)よりもずっとポピュラーな化合物です。

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noname#160321
noname#160321

事実がそうだからだと言ってしまうと実も蓋もありませんが、カルボニルとニトリルに囲まれた-CH2-は3~4ppmの間に出ます。

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質問者からのお礼

度々ありがとうございます。 カルボニル基とニトリル基に囲まれたーCH2ーは3-4ppmに表れるんですね。 知りませんでした。 大変参考になりました。

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