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スチレンのNMR

スチレンのH-NMRをとったんですが、わからないことがあったのでよろしくお願いします。 ピークは大きく4本(束)出ました。 (1)7.1~7.4くらいに大きく一束(ベンゼン環のHかと思われます) (2)6.6~6.7くらいに1束 (3)5.6~5.7くらいにダブレット1つ (4)5.1~5.2くらいに同じくダブレット1つ (数字は化学シフトです 単位はPPM) わからないのは(2)~(4)です。ベンゼン環にくっついている基は-CH=CH2なので、この水素のそれぞれのピークが出たのだと思ったのですが、=CH2の水素の環境は同じだと思うのですが、どうして違うピークが出るのか、わかりません。 どなたか教えていただけないでしょうか><;;; よろしくお願いします。

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noname#62864
noname#62864

>=CH2の水素の環境は同じだと思うのですが、 同じではありません。一方のHにはシスの位置にフェニル基があり、トランスの位置にHがあります。それに対してもう片方のHでは両者の位置関係が逆になりますので、フェニル基やHから受ける影響も異なっており、化学的に等価ではありません。

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6.6-6.7に一束、と大雑把に書かれていますが、実際にはダブルダブレットになって四本線に見えていませんか? w-palaceさんのお書きになっているように、=CH2の二つの水素は化学的に非等価ですから、Ph-CH=CH2の真ん中のアルケン水素は、二つの異なる水素とカップリングすることになり、四重線になります。 もっと分解能がよければ、ベンゼンのオルト位水素との結合が見えてさらに割れているでしょう。

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