ブタジエンの臭素反応

質問

ブタジエンと臭素を反応させるとできる物質を２つ教えて下さい。

回答No.1

underwonder · ベストアンサー

1,3-ブタジエンCH2=CH-CH=CH2にBr2を付加する場合の話ですよね？

反応の第一段階（Br(δ+)-Br(δ-)のうち、Br(δ+)が二重結合の電子対に攻撃され、アリル型カルボカチオンが生成）によって共鳴構造
CH2Br-CH=CH-C(+)H2←→CH2Br-C(+)H-CH=CH2
が生じると考えられ、ついでBr(δ-)が各(+)部分を攻撃するので
1,4-付加体CH2Br-CH=CH-CH2Brと
1,2-付加体CH2Br-CHBr-CH=CH2
が生じるはずです。

それぞれ、電子対の移動を考えてみてください。

お礼

質問に答えて下さってありがとうございました。私は化学が苦手なもので、答えの物質が何というものなのか調べたのですが分かりませんでした。よろしかったら、物質名も教えて頂けますか？

補足

underwonderさん、回答ありがとうございました。私は化学が苦手で、教えていただいた物質の名前を調べたのですが分かりませんでした。よろしかったら、物質名も教えていただけますか？

回答No.2

underwonder

1,4-付加体CH2Br-CH=CH-CH2Brは
1,4-ジブロモ-2-ブテン、
1,2-付加体CH2Br-CHBr-CH=CH2は
3,4-ジブロモ-1-ブテンです。

CH3CH2CH2CH3がブタン、
CH3CH=CHCH3が2-ブテン、
CH3CH2CH=CH2が1-ブテン
というのはわかりますよね。
これらを骨格名とし、これにハロゲンの置換基の部分
「1,4-ジブロモ-」や「3,4-ジブロモ-」を付ける、といった具合です。
「1,2-ジブロモ-3-ブテン」と言わない理由などは、基礎的な有機化学の教科書の「アルケン」「ハロゲン化物」の命名法の項を読んでみると良いでしょう。

お礼

underwonderさん、度々ありがとうございました。