コレステロールはコレステロールエステルに変わることがあることがあるとい

質問

コレステロールはコレステロールエステルに変わることがあることがあるということが書いてありますが、トリグリセライドはグリセロールと脂肪酸がエステル結合をしたものとも書いてあります。コレステロールエステルはリン脂質の脂肪酸とエステル結合をしたものと理解していますが、コレステロールは脂肪酸よりもグリセロールのようなものなのでしょうか。コレステロールはアルコールに属すると書いてある本もあったようなので混乱しています。コレステロールがトリグリセライドと同じ脂質に分類されている理由を教えていただけるとありがたいです。あるいは私の理解が間違っているのかもしれません。

回答No.5

DexMachina · ベストアンサー

No.3です。

> グリセロールとコレステロールが同じ立場にあるといことが
> あまりピンとこなかったのです。

化学としてでいうなら、それらは確かに「エステル結合」という
意味では「同じ」なのですが、「脂質」という観点で見る場合、
「同じ立場」とは考えない方がいいかと思います。
つまり、「脂質」というのは、先の回答で挙げたwikiにあるように

> 特定の化学的、構造的性質ではなく、溶解度によって定義

されたもので、構造の共通性によって纏められているわけでは
ない、ということです。

・・・もしかしたらなのですが、kaitara1さんの中で、「脂質」と
「油脂」または「脂肪」が混同されていないでしょうか。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA

化学の「油脂」(栄養学の「脂肪」)であれば、「脂肪酸とグリセリン
(=グリセロール)のエステル」が定義です。
こちらが、「トリグリセライド」(またはトリグリセリド)になります。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%B2%B9%E8%84%82

もしも「コレステロールエステル」が(脂質ではなく)「油脂」なら、
そのエステル結合の加水分解で得られる「コレステロール」は
仰るように「グリセリンと同じ立場」と考えなければなりません。

ですが、実際には、「コレステロールエステル」は、「脂質」では
ありますが、「油脂」(または「脂肪」)ではありません。
従って、「コレステロール」は「グリセリンと同じ立場」である必要
はない、ということです。

一応補足しておきますと、「生体から単離される水に溶けない
物質」(wiki・脂質より)である「脂質」の中のひとつの種類として、
「脂肪酸とグリセリンのエステル」という(水に溶けにくい)構造を
持つ「油脂」が存在する、ということになります。
(「脂質＞脂肪＞トリグリセリド」の順に細分化：
　グリセリンの3つの水酸基のうち2つだけがアシル化された
　ものは「ジグリセリド」といいますが、これも広義では脂肪に
　なるかと思います)

・・・以上、拙い説明を長々としてしまいましたが(汗)、引っ掛かり
の解消の助けになれば幸いです。

お礼

ご丁寧にご教示いただきありがとうございます。おっしゃる通り脂質と脂肪を混同していました。ただコレステロールエステルはリン脂質の脂肪酸とエステル結合をした貯蔵型とすると生化学ではコレステロールの位置づけというものは代謝を理解する場合結構大切なことなのかなと思った次第です。

回答No.4

sa2ko2ko

DexMachinaさんの補足です。
脂質の定義は「水に溶けにくく有機溶媒に溶けやすいもの」です。
なので、コレステロール自体は水への溶解度は0.095 mg/L (30 °C)で低いので、定義上では「脂質」です。
ただ、食物の中の脂質はエステルが多いですし、コレステロールもコレステロールエステルの形で存在するので、「食物の脂質」≒「エステル」でいいと思います。
「悪玉」「善玉」コレステロールはおそらくLDL・HDLのことを指していると思うのですが、
これらは「低密度リポタンパク質」「高密度リポタンパク質」の略です。
「リポ」は脂質を指し、「リポタンパク質」とは脂質とタンパク質が会合したミセルのようなもので、この形で血管の中をコレステロール・コレステロールエステルを含む脂質が輸送されています。LDLは余剰のコレステロールを回収していることから、これが多いとよくないので「悪玉」呼ばわりされています。

回答No.3

DexMachina

Wikipediaが参考になるかと思います：
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%84%82%E8%B3%AA

> 脂質（ししつ、Lipid）は、生物から単離される水に溶けない
> 物質を総称したものである

・・・だそうです。

さらに同ページの下の方にある記述を、今回のご質問の内容
に突き合わせるなら、

・アシルコレステロール(アルコールの一種であるコレステロールと
　脂肪酸とからなるエステル)
→単純脂質

・コレステロールを含むリポ蛋白
　http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%9D%E8%9B%8B%E7%99%BD
→複合脂質

・アシルコレステロールを加水分解して得たコレステロール
→誘導脂質
　(水酸基による両親媒性も認められるものの、実際には
　 疎水性の炭化水素基部分の比率が大きいため、コレステ
　 ロールは「疎水性化合物」としても扱われ得る、と)

・・・ということになるかと思います。

※一般に言う「善玉コレステロール/悪玉コレステロール」は
　 実際にはコレステロールそのものではなく複合脂質なので、
　 他人が書かれたものを読む際はそれらをまとめて「コレステ
　 ロール」と言っていないかに留意する必要がありそうです。

お礼

いろいろご教示いただき感謝いたします。グリセロールとコレステロールが同じ立場にあるといことがあまりピンとこなかったのです。ありがとうございました。

回答No.2

sa2ko2ko

混乱されているようなので整理しておきます。
(1)コレステロールはステロイド骨格という炭素骨格をもつアルコールの一種です。
(2)脂質は主としてアルコールと脂肪酸のエステルです。
(3)上記のアルコールとしてグリセリン（グリセロール）やコレステロール、スフィンゴシンが該当します。
(4)リン脂質は主にグリセリンやスフィンゴシンと脂肪酸・リン酸がエステル結合したものでコレステロールは関係ありません。
(4)食物中においてコレステロールはほとんどの場合長鎖脂肪酸と結合したコレステロールエステルの形で存在します。
わかっていただけますでしょうか？俗に「コレステロール」と呼ばれるのは化学的に厳密にいうならコレステロールエステルなんです。
あと、
「トリグリセリド（トリグリセライド）」＝脂肪酸＋グリセリン
「コレステロールエステル」＝脂肪酸＋コレステロール
と考えるとわかりやすいのではないでしょうか？

お礼

ご回答ありがとうございます。コレステロールを脂質と呼ぶのは誤りで、コレステロールエステルだけを脂質と呼ぶべきであると理解してよいということでしょうか。多くの教科書はコレステロールを脂質としているように思います。

回答No.1

swisszh

１）コレステロール(cholesterol) の化学式をみると、一つの水酸基(-OH) があり、-COOH はありません。　ですから、アルコールに属するでしょう。　Ｍｐ＝１４７－１５０Ｃ　で、-OH 部分より、他の部分の方が主で（種々の性質において）脂質(fat)に分類されているかも、色々なtriglycerideもＭｐが高いので、fat　にぞくしているのでしょう。 2) Cholesterol ester は　まちがいでしょう。　-OH が
-OOCH3 とか　-OOC6H5 のものもありますが、これらは　acetate , benzoate です。
３）　Cholic acid は　構造はcholesterol ににていますが、　-COOH があり、　メチルエステル、エチルエステルがあります。　４）日本での分類方法はしりませんが、英語、ドイツ語の方の文献を参照すると間違いを訂正できるかも。

お礼

早速お答えくださってありがとうございます。２）のコレステロ－ルエステルは多くの教科書に書いてあるのですがコレステロールの細胞内でも貯蔵の場合に作られるということです。酸とアルコールの間の都合がエステル結合ではないのでしょうか。