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ハロゲン化水素
なぜI-の方がF-に比べて、脱離基として安定なのでしょうか？ フッ素の方が電気陰性度は大きいのですよね？電気陰性度が大きい方ということは、マイナスイオンでいる状態が安定なのではないのですか？
- night-2007
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- Tacosan
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電気陰性度と原子の大きさがからむんですが, 大きさの方がはるかに大きく効きます. F は非常に小さいので, X-F の結合距離は X-I より小さく, それに応じて結合エネルギーも X-F の方が X-I より大きくなります. つまり, X-I 結合は X-F 結合より簡単に切ることができ, また結合を作っても得られるエネルギーが少ないので F^- より I^- の方が脱離基として安定になります.
F-はI-よりも小さいですね。それでも－１の電荷をもつことにかわりはありませんよね。つまり、F-は負電荷が狭い範囲に集中しており、I-では広範囲に分散しています。そのために、F-の方が正電荷、たとえばH+を引きつける力が強く、F-の状態が不安定になります。結果的に、HFはHIよりもずっと弱い酸です。 それで、脱離能の高さというのは、脱離して生じるアニオンの安定性と関係しています。アニオンの安定性はその共役酸（わかりやすく言えばH+をつけたもの、たとえばHIとかHF）の酸性の強さと関係します。つまり、HFよりもHIの方が強酸なので、I-の方が脱離しやすいということです。 要するに強い酸を生じる基の方が脱離しやすいということで、電気陰性度が大きいものというのは、サイズの小さいアニオンになることが多いので、その共役酸が強酸になることは少ないです。
- ye11ow
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たとえ理解の浅い人に対しても分かりやすく解説してくれる 心やさしく分別のある専門家がもし現れなければ、 http://oshiete1.watch.impress.co.jp/qa4751968.html http://www.chemistryquestion.jp/forums/viewtopic.php?t=448&sid=8ba920612c14850ad970bcfb044f3958 ここいらを見て考察を深めるのもいいかもしれません。
それは「化学」というものを理解していない立場の考え方です。 (水和)イオンとしての安定性と同時にＣ-Ｘ結合の強度も考えなくてはなりません。 さらに実際にはＨＳＡＢの効果があるので、置換反応の場合には親核試剤の種類にも依存します。
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