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アセトフェノンの合成

実験でアセトフェノンの合成を行いました。 <操作> (1)三口フラスコにAlCl3とベンゼンをいれ、撹拌しながら冷却する。 (2)冷却下、塩化アセチルを撹拌しながら滴下する。 (3)氷水に、反応混合物をかき混ぜながら注ぎ込む。 (4)(3)を分液ロートにいれ、ベンゼンを加える。 (5)水層と油層に分離し、油層の方にNaOHを加え、よく振ってまた分離する。油層に塩化カルシウム加える。(水層は捨てる) (6)塩化カルシウムをろ別し、常圧蒸留を行ってアセトフェノンを得る。 この実験は禁水反応なのですが、何故水が入るといけないのですか? また合成したアセトフェノンはうすい黄色でした。文献は無色透明なのに何故黄色くなったのでしょうか?教えてください。

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  • 化学
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みんなの回答

  • 回答No.2
noname#160321
noname#160321

#1のお答え通りなのですが、 例えば(1)で飴色の純AlCl3を使わず、少しでも水を含んで白いAl-OH部分のある試薬を使うと収率はガタ落ちします。 活性な試薬はH3C-CO^+…AlCl4^-ですからね。

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質問者からのお礼

回答していただきありがとうございます。 とても参考になりました。 申し訳ございませんが、もう一つ質問お願いします。 (2)の操作のとき、溶液(黄色)がだんだんと固まっていきました。ドライヤーで温めて溶かし(黒茶っぽくなった)、実験を続けましたが、何故固まったのでしょうか?色が変化した理由もわかりません。もしおわかりでしたら、教えてください。

  • 回答No.1
  • Tacosan
  • ベストアンサー率23% (3656/15482)

AlCl3 にしろ CH3COCl にしろ水と反応して塩化水素を発生するため, (2) で反応させるまでは水があっちゃまずいのでは?

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質問者からのお礼

そうですよね。理解できました。回答ありがとうございました。

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