Ｆｒｉｅｄｅｌ－Ｃｒａｆｔｓ反応 アシル化

質問

三口フラスコに塩化アルミニウムとベンゼンを入れ、無水酢酸を滴下ロートを使って少しずつ滴下して反応させました。このとき、ベンゼンと塩化アルミニウムの境目から気体が発生しました。この気体は何ですか？反応式を見るとアセトフェノンと酢酸が考えられますが、この2つは液体として生成すると思うのでこれが原因であるとは考えられません。もし、内容液に水が存在すれば塩化アルミニウムが反応して塩酸が生じますが水は入っていないので、これも原因ではないと思います。

もう1つ質問があるのですが、この反応をさせるときに熱が発生したのですが、アセトフェノンが生成する反応が発熱反応なのですか？もしくは、他の反応が起こって熱が発生しているのですか？化学大辞典などを見ても載っていなかったので質問させていただきました。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

酢酸と塩化アルミが反応すればHClを発生します。これが発生したのでしょう。塩化アルミは当量使用していますよね？

＞アセトフェノンが生成する反応が発熱反応なのですか？
反応というのは通常、複数の化学物質の変化を伴います。たとえば、無水酢酸とベンゼンの混合物から、アセトフェノンと酢酸が生じる反応がトータルとして発熱であるかということでしたら答えはイエスでしょう。
また、これ以外に酢酸と塩化アルミの反応（HClとAlCl2(OCOCH3)などが生じるでしょうが）も起こりますし、溶媒和のようなことも起こるでしょう。こうしたことを含めたものが全体の反応熱になります。

お礼

塩化アルミは当量以上使用しました。
塩化アルミと水が反応して塩化水素ガスが発生するのは知っていましたが（クエンチするとき、氷がすぐ溶けるくらいに発熱していました）、酢酸と反応するとは知りませんでした。
これで納得しました。ありがとうございました。

回答No.1

noname#160321

単純に考えると、発熱反応なので、部分的に過熱されてベンゼンが気化したと考えられますがいかがでしょう。
アセトフェノンの生成反応は、無水塩化アルミの分解（酢酸による）も含め、系全体では発熱だと思います。

お礼

回答ありがとうございます。
ベンゼンの沸点は80.1 °Cなので、部分的に加熱されて気化というのはあるかもしれません。スターラーでかき混ぜる時に、塩化アルミニウムがたくさんありすぎて攪拌子が回っていなかったので。