アセトフェノンの合成

質問

3つ口フラスコに塩化アルミニウムとベンゼンを入れ、無水酢酸を滴下ロートを使って少しずつ滴下してアセトフェノンを合成させ、ＧＬＣ測定をすると、ＣＯＮＣはアセトフェノンが82％、ベンゼンが8%、アセトンが9％で、アセトフェノンの収率が５５％でした。大体実験において収率が50％を超えると、実験は成功と聞きますが、この収率を上げる改善点についてですが、
このＧＬＣのベンゼンやアセトンなどアセトフェノン以外の物質の割合を減らすことと（減圧蒸留の操作ができたいなかった）、アセトフェノンを合成するまえに分液ロートなどを使ったのですが、そのとき、おそらくベンゼンなどで洗浄操作による目的生成物の回収がしっかりできていなかったことがあげられると考えたのですが、ほかにどんな原因ありますか。いろいろ調べたのですが、よくわかりません。よかったらわかる方、教えてください。お願いします。

回答No.1

DLIVE

塩化アルミニウムと無水酢酸でのアシル化であれば、
GCでの面積百分率で目的物が82％あれば十分だと思います。

今回の合成の反応条件（試薬のモル比や反応温度など）が
書かれていませんので、改善点はわかりません。
（よろしければ、補足の欄に書いてください。）

ただし、塩化アルミニウムを使用した場合、抽出操作で
エマルジョンになりやすいため、ここでうまく分離させて
ロスを減らすことが収率アップにつながります。

それから話は変わりますが「CONC」という表現は一般的では
ありません。面積百分率という表現を使うようにしたほうが
伝わりやすいです。
また、GCの検出器は一般的なFIDだと思われますが、
化合物によって検出感度が異なりますので面積百分率が
生成比と一致することはほとんどありません。
合成反応終了の見極めに使用する場合はご注意ください。

お礼

わかりやすい説明、ありがとうございました。