アニリンの合成について

質問

(1)３００ｍｌ三ツ口フラスコにガラス管と温度計を取り付け、フラスコ内にニトロベンゼン１０ｍｌと金属スズ８ｇを入れ、水で冷やしながら、これに濃塩酸１０ｍｌを駒込ピペットを使って少しずつ加える。

(2)濃塩酸を加え終わったら、口にコルク栓をして５５～６０℃の水浴で１時間ほどよく振り混ぜ、反応が終了したら三ツ口フラスコを水で冷やす。

(3)１００ｍｌビーカーに水酸化ナトリウム１５ｇをとり、水３０ｍｌを加えて溶かし、三ツ口フラスコに加え、よく振り混ぜる。

(4)三ツ口フラスコの中のものを３００ｍｌ丸底フラスコに移し、水蒸気蒸留装置を組み立てて、水蒸気蒸留を行う。

(5)留出液に塩化ナトリウム（留出液１００ｍｌにつき２０ｇ）を加えて、よくかきまぜる。

(6)これを分液ロートに移し、水層（下層）をビーカーに受けて除去し、めすシリンダーを使って、アニリンの体積を測定する。
　(1)～(6)まで実験をした結果、採取したアニリンの体積が８．４ｍｌになったのですが、理論採取量が８．９ｍｌで、残りの０．５ｍｌの不足した原因が分かりません。どうか教えてください。

回答No.4

noname#62864 · ベストアンサー

一般に化学反応の収率は100%にはなりません。
理由はいくつもありますが、本件に関係があるかもしれない事項を列挙します。
(1)原料のニトロベンゼンの純度が100%ではない。試薬のグレードにもよるでしょうが、100%ということはないでしょう。95%程度の純度のことも珍しくはありません。
(2)未反応のニトロベンゼンが残っている可能性がある。また、アニリン以外の副生成物が生じた可能性がある。
(3)水蒸気蒸留の際に容器に残った。
(4)一部が容器や実験器具のどこかに付着したままになっている。
(5)実験で塩化ナトリウムを加えているのは、アニリンが水に溶け込むのを防ぐのが１つの目的であり、逆に言えば、水にアニリンが溶け込んでいる可能性があるということです。

いずれにせよ、これまでのご回答にもあるように、収率としては、極めて良好であると思います。

なお、現実問題としては、アニリンの中に水などの不純物が混入している可能性もあり、実際の収率はそれよりも低いかもしれません。

お礼

w-palaceさんには毎回、お世話になっているのでありがとうございます。とても参考になったので活用します。

回答No.3

wuzuo

すぐ答えを出しても為にならないのでヒントを

コップで牛乳を飲んだら、
飲み終わったコップの表面てどうなるかな？

蒸留酒ってどうして１００％アルコールに出来ないのだろうね。

回答No.2

noname#160321

既に＃1のお答えにありますが、１０mLのニトロベンゼンは約97.9mmol、８．９mLのアニリンは約97.7mmol。
ニトロベンゼンの還元は初歩の初歩ですが、有機合成反応が95%以上の収率で進行するのは「お祝い事」に近く98%以上行ったら「定量的に進行した」と書いても構わないことになっています。(測定機器の誤差が１％あるから）
ここでは＃１のご指摘にある、各段階、各手続きで何が何処へ「失われていく」可能性があるかを、精密に考察してください。

回答No.1

ti4989

8.4/8.9=94.4%の収率ですね。反応自体が100％進行したとしても、机上実験ではなかなか100％の回収は難しいものです。なぜならば、精製作業では不純物を取り除くため、収率を犠牲にしても純度を上げたほうが良いからです。また、蒸留などはなかなか思うように欲しい留分を理論値のようにはとれません。分液ろうとの抽出を何回繰り返したかわかりませんが、収率をあげるために水相の再抽出をしたりしますが、ここでは1回でしょうか。また、有機相にもいくらかの水分が混入するので硫酸マグネシウムなどで水分除去することもあります。なので、もろもろを考えると、個人の技量という意味で実験の上手い、下手が影響する場合もありますが、実験は実験なので理論値の収率を出すのはいささか困難かと感じました。

お礼

ti4989さんの回答を読んで、１００％のアニリンを作り上げるのにいかに難しいかを教えて頂きありがとうございます。