アノマー効果なのでしょうか？

質問

下の図の反応でNuがギアキシアル位から反応するほうが安定とか書かれているのですが、どうしてなのでしょうか？一見するとギエカトリアル側から攻撃した方が立体的に安定と思うのですが、オキソニウムイオンが立ち上がるときに電子がアノマー効果により供与するのでしょうか？しかしアノマー効果はアセタールもしくはヘミアセタールじゃなきゃ効果が出なかったような・・・いずれにしろ何かの要因でアキシアル位にいるほうが安定だと思うのですが、この原因分かる方いましたらどうぞご教授下さい。よろしくお願いします。

回答No.1

noname#116453 · ベストアンサー

いわゆる立体電子効果でしょう。
求核剤が攻撃するのはLUMOである反結合性のπ軌道（π*）でしょうから、その攻撃に適した方向が擬アキシアルということでしょう。