有機化学

質問

有機化学の問題なのですが、全く理解出来ず困っています。わかる方いらっしゃいましたら答えてくださると幸いです。

この化合物の環部分が最も安定になる配座(コンフォメーション)を立体がわかるように図示せよ。また、その理由を 「アキシアル」 や 「エカトリアル」の言葉を用いて説明せよ。

回答No.1

2benzene · ベストアンサー

1,3-位のアキシアル位は、互いに接近するため反発が起こります(1,3-ジアキシアル反発)。そのため、Clのような大きな基がアキシアル位にあると、3位および5位の基(ここではH)と反発し、不安定になります(図の左)。シクロヘキサン環は環反転により、すべての配座を入れ替えることができ、trans-1,4-dichlorocyclohexaneの場合、図の右のような配座をとることができます。これは大きなClがどちらもエカトリアル位にあり、他の基と距離があるため、反発が小さくなり安定となります。