ヘプタナール、4-ヘプタノン、2,4ジメチル3ペンタノンの沸点

質問

「ヘプタナール、4-ヘプタノン、2,4ジメチル3ペンタノンは異性体で、沸点はそれぞれ155℃、144℃、124℃である。沸点がこの順序になる理由を説明せ。」という問題です。どなたか教えていただけないでしょうか？

回答No.3

htms42

プロパナル＝プロピオンアルデヒド　沸点４９℃
アセトン　沸点　５６．５℃
ｄｏｃ　ｓｕｎｄａｙ様の心配が当たっていますね。

ＣＨ３－(ＣＯ)－ＣＨ３
ＣＨ３－ＣＨ２－(ＣＯ）－Ｈ

アセトンは対称性が良くてパッキングがうまくいくという面もあるかもしれません。

ヘプタナルで端についていたＣＯが４－ヘプタノンで真ん中についています。
ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－(ＣＯ)－Ｈ
ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ２－(ＣＯ)－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ３
炭素３つ分ジャンプしています。これだけ違っていて沸点が１０度しか違っていないのですから差が小さければ別の効果も考慮する必要がでてくるのだろうと思います。

Ｃ２Ｈ５－(ＣＯ)－Ｃ２Ｈ５　１０１℃
ＣＨ３－(ＣＯ)－Ｃ３Ｈ７　　１０２℃
Ｃ４Ｈ９－(ＣＯ)－Ｈ　　　　１０３℃
ではほとんど差がないのに
Ｃ２Ｈ５－(ＣＯ)－Ｃ３Ｈ７　１２４℃
ＣＨ３－(ＣＯ)－Ｃ４Ｈ９　　１５０℃
Ｃ５Ｈ１１－(ＣＯ)ーＨ　　　１３１℃
ではかなりの差です。

単純ではないようですね。

ただ質問の物質の組み合わせは大雑把な判断が当てはまるようなものを選んでいるような気がします。

回答No.2

noname#160321

4-ヘプタノンと2,4ジメチル3ペンタノンは、
「分枝」が多い「球形」に近い分子の方が分子間力は小さい。
という基本則があるので、問題無いのですが。
アルデヒドって結構沸点が低いのでケトンとの差異が私には説明出来ません。

回答No.1

htms42

沸点は分子間力の大小によって決まります。
この分子間力は構造による部分と分子量による部分とがあります。異性体ですので分子量は同じです。
エタノールとジメチルエーテルの沸点の比較と同じように考えればいいでしょう。
アセトンとプロパナルでも同じです。
御質問の３つの分子の構造を描いてみてください。
極性基がだんだんとうちら側に入っています。
極性基がむき出しで隣の分子との距離が短い方が分子間の力が強くなります。
こういうのでダメですか。

補足

カルボニル基のOとCは分極しており、3つの化合物はすべて極性分子だと言えるので、分散力から沸点の違いを説明する事が出来ないと考えられる

ここまで考えてみたんですけど…