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CH2CHCH2OH とCH3CHCHOH NCCH2CNとNCCH2CH2CN F2CHCH2OHとCH3CF2OH それぞれどっちが強い酸か理由を含め教えてください。 またグアニジンが強い塩基の理由を教えてください。 カルボン酸 アミノ酸 ケトンの順で酸が強い理由を教えてください。 多くて申し訳ないんですがお願いします

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noname#160321
noname#160321
回答No.1

>CH2CHCH2OH とCH3CHCHOH 後者つまりCH3CHCHOH は炭素の価数が変、価数を合わせると、 CH3CH=CHOH ⇔ CH3CH2CHO ケトエノール平衡になりますが、プロピオンアルデヒドの方に平衡は寄っています。 OH基の水素の酸性でしょうが、これでは比較できません。 エノールの水素の酸性はあまり考えないと思います。 >NCCH2CNとNCCH2CH2CN 前者はエチレン水素が解離して、(NC)2CH^-になると電子が、 (NC)2CH^- ⇔ N^-=C=CH-CN ⇔ NC-CH=CN^- になって安定化されますが、 後者は、 NCCH2CH^-CN ⇔ NCCH2CH=C=N~- にしかなれません。 だから前者がより強い酸。 >F2CHCH2OHとCH3CF2OH これはフッ素がOHの近くにある方が電子吸引性の影響が大きいので後者がより強い酸。 >グアニジンが強い塩基の理由 グアニジンは(H2N-)2C=NH、なのでプロトンが付くと、 (H2N-)3C^+ と三つの (H2N-)2C=NH2^+の「共役」になり電荷の分散が起きると共に対称性がC3vという高い対称性を得るので安定化されるため強い塩基になります。 >カルボン酸 アミノ酸 ケトンの順で酸が強い理由を教えてください。 質問の意味が分かりません。性質の違う水素を比較することは出来ません。

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