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単糖の開環脱水反応について教えて下さい。
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rei00 です。 補足を拝見して,MiJun さんお示しの「糖化学の基礎」(講談社サイエンティフィク)を調べ直してみましたら,ありました。「1.2.3 酸による変化」に「A. フルフラール誘導体の生成」があります(私の版では p.38)。 それによると,『ペントースの場合は定量的にフルフラールを生じ,ペントースの定量に用いられた。ヘキソースからはヒドロキシメチルフルフラールを生じるが,これは不安定で,さらに分解してレブリン酸となる。』だそうです。 構造などの詳細はご自分で御覧下さい。
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- rei00
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> 開環脱水反応が起こると聞いたのですが、 > 何員環が生じるのでしょうか? 開環して脱水(開環脱水反応)したら,環は無くなると思いますが? つまり,何員環もできない。 > 生成物の名称と構造式を教えていただければ グルコースやガラクトースは水酸基が複数存在するアルデヒドです。そのため,開環脱水反応と言っても単一の反応ではありません。 水酸基が1つ脱水したもの,2つ脱水したもの,・・・,さらに脱水化合物で生じるケトンや元の糖のアルデヒドによる縮合反応など種々の反応の生成物が混ざってくると思います。 簡単に言えば,「分解」したり「ポリマー化」するわけです。
補足
すいません、説明不足でした。環状の糖が開環し、隣のOH基同士が脱水し、その作用で再び環が形成されるようです。質問後、自分で本を調べたところ、フルフラール(?)誘導体が生成という正誤未確認の情報を得ました。でも、フルフラールに-CH2OHが付く気がするのですが。。。だから「誘導体」なのでしょうか?でも名称も記載がなく行き詰りました。ご再考いただければ嬉しく思います。よろしくお願いします。
ダイレクトな回答ではありませんが、以下の参考URLは関連回答がありますが参考になりますでしょうか? この中で#1で紹介した本は読みやすいと思いますので、図書館で探されてはいかがでしょうか? ご参考まで。
お礼
大変参考になりました。ありがとうございました。
補足
迅速な対応、参考図書情報、ありがとうございます。 明日にでも図書館で上記の本を探してみようと思います。
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お礼
ありがとうございました。 疑問が全て解決しました。 また行き詰ったときはよろしくお願いします。
補足
またまた素早い対応、感謝いたします。 此処から先は自分で見てみようと思います。