薄層クロマトグラフィーによるアミノ酸の分離

質問

TLCを用いて、アミノ酸(Ala,Lys,Trp,Ser,Val)の分離を行いました。
溶媒は、
n-ブタノール：酢酸：水=4：1：2
です。
結果のRf値はAla,Lys,Trp,Ser,Valの順で
0.250/0.104/0.208/0.563/0.375
となりました。
このRf値の結果をアミノ酸の構造と関連させて考えると、Trpが極性が弱くてLysの極性が高いということになると思うのですが
それぞれのアミノ酸の構造式を見ると、Lys以外は炭素数の数は多い方が極性が低いということがわかりますし、OH基の数はSerが他より一つ多いだけです。
しかし、Lysは炭素数がTrpの次に多いのに、実験ではLysが一番展開速度が遅いので、極性が低いはずだと思うんですが・・・
これっていったいどういうことなのでしょうか??。

回答No.1

lupinletrois · ベストアンサー

まず、固定層が何か という重要な条件が抜けてます。
シリカゲルか アルミナか それ以外か。

SiO2 は表面が部分的に Si-O-H 、 Al2O3 は Al-O-H のようになっていると
考えられ、前者はケイ酸、後者は水酸化アルミ(アルカリ)に近いといえます。
たとえば、同程度の極性のアミンとカルボン酸では、シリカゲルにはアミン
の方がより強く吸着され、移動しにくくなります。つまり、酸・アルカリの
相性があります。Lys, Trp の差は、自由な -NH2 と環の -NH で構造的に
吸着力は違うでしょ。前者の方が吸着部分に入り込みやすいし、共役環の -NH
はアルカリ自体も弱いでしょ。

また、別の要因ですが、 Ser は、他と違う構造があります。アミノ酸基本の
-NH2,-COOH 以外に -OH があり、距離的に分子内水素結合を作りやすい位置です。
分子内水素結合があると外の分子と相互作用する力が弱まります。-NH2,-COOH
が吸着される効果が弱まるか考えてください。

Ala, Val の差は、炭素数の差で OK です。

これで、5つの順序をすべて説明できますか。

お礼

ありがとうございます。解決しました^^