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薄層クロマトグラフィー

シリカゲルプレートでアミノ酸を分離する場合、極性側鎖があるアミノ酸は極性の大きさによってRf値が異なると考えたのですが(←あってますか?)、非極性側鎖アミノ酸(G・A・Vなど)の場合は何によりRf値に差が出るのですか? それと、展開溶媒に水飽和n-ブタノール、ブタノール:酢酸:水=4:1:2を使用するのですが、この溶媒にはどのような違いがあるのでしょうか?

  • 化学
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みんなの回答

  • serinagy
  • ベストアンサー率18% (2/11)
回答No.3

皆さんが既に回答されている通り、非極性部分が大きいほどRf値が大きくなります。 Gly,Ala,Val,Ile,Leuでどのような順番になるか理論的に推定できるはずです。 (IleとLeuはちょっと難しいか) また、芳香環を持つもの、PheやTyrも大きくなることが推定できるはずです。 (PheとTyrのうちどちらが大きくなるでしょうか) 極性アミノ酸に関しては極性の大きさによるというのはその通りです。 ただこの場合、酸性条件下で展開してますから、 その条件下で電離しやすいかしにくいかということが大きく影響してきます。 酸性アミノ酸と塩基性アミノ酸のどちらがRf値が大きくなるのか考えてみてください。 電離していれば決定的にRf値は小さくなります。 また、MetとCysの大きな違いにも驚かれるはずです。

  • mmmma
  • ベストアンサー率41% (683/1637)
回答No.2

非極性基の大きさが大きくなると、分子全体の非極性部分が大きくなるので極性は小さくなります。 水と酸を入れると、カルボン酸とアミンのイオンへのなりやすさが影響します。これは側鎖の部分の電子供与性も効いてきます。 ですから影響はあるのですが、順番が変わるくらいまでになるかは判りかねます。

  • mmmma
  • ベストアンサー率41% (683/1637)
回答No.1

アミノ酸ですからアミノ基とカルボキシル基があります。ですから、非極性基の大きさが違えば全体の極性が変わるのでRf値に違いが出ます。 また、展開溶媒に酸を入れるとアミノ基が中和されてしまいます。このアミノ基のpKbによってRf値に違いが生じます。

himawari_no_tane
質問者

補足

ありがとうございます。 さらに質問です。ごめんなさい。 具体的に、どう変わるのですか?非極性側鎖の大きさが多きいと極性もおおきくなるのですか? 酸を入れてアミノ基が中和されると、非極性側鎖アミノ酸が展開される順番も変わってきますか?n-ブタノールの場合は中和はされないんですよね・・・??

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