ＮとＯの求核性

質問

p-アミノフェノールが無水酢酸に求核攻撃する際、Nの非共有電子対のから起こります。Oの方にも非共有電子対はあるのでそちらから攻撃してもおかしくないと思うのですが、なぜNの方からいくのでしょうか？
Oの方が電気陰性度が高いからでしょうか？
またp位にあるという事も関係しているのでしょうか？

分からないのでご教授お願い致します。

回答No.2

noname#60688 · ベストアンサー

この疑問はなかなか悩ましいものが有ります。
ただ、
フロンティア軌道論（福井謙一博士、ノーベル賞受賞）から、
一般にN, O, Sの非共有電子対の塩基性（言い換えると、求核性）は、Nの非共有電子対が最も強い、となります。

同一周期では原子番号の増加とともに酸性度がます、とかんがえられますので、以下の順に酸性度が上がります。
CH4<NH3<H2O（理由：電気陰性度の増大によるσ電子吸引性の増大）
このことは、それぞれの共役塩基の安定性とも関係があります。
少し暴論かもしれませんが、
共役塩基の安定性が悪いという事は、反応性が強くなると考えますがいかがでしょうか。

是非、反応を理解するために「量子化学」を勉強してください。

お礼

w-palace様とemidio様のご回答を参考にもう一度考えてみました。
非共有電子対と酸性度、塩基性度の観点から考えると理解できました。
でもこの問題はもう少し奥が深そうなので、きちんと理解するためにも「量子化学」についてもう少し勉強したいと思います。
ありがとうございました。

回答No.1

noname#62864

ご質問の表題にもありますように、求核性の問題として説明されます。
一般論としてアミノ基のNの方がヒドロキシ基のOよりも求核性が大きいことが知られています。
その理由となるとなかなか難しいでしょうが、電気陰性度は関係すると思います。

お礼

w-palace様とemidio様のご回答を参考にもう一度考えてみました。
非共有電子対と酸性度、塩基性度の観点から考えると理解できました。
でもこの問題はもう少し奥が深そうなので、きちんと理解するためにも「量子化学」についてもう少し勉強したいと思います。
ありがとうございました。