ベンゼン

質問

すいません、お力を貸してください

ベンゼン環を持つＡＢＣは、Ｃ8Ｈ8Ｏで表される。
Ａに水酸化ナトリウムを加え、加熱したところ、けん化が起こった。その反応液に二酸化炭素を十分通じた後、ジエチルエーテルを加えてよく振り混ぜた。ジエチルエーテル層を分離して、ジエチルエーテルを蒸発させたところ、特有のにおいを持つＤを生じた。

ここで質問なんですが、まず、何で二酸化炭素を通じるのかということと、ジエチルエーテルを用いたのは、けん化された片方の物質(酢酸ナトリウム)が水に溶け、もう片方の物質(フェノール)は、ジエチルエーテルに溶けるから、使ったということでしょうか？

もう1つあります、すいません。

ベンゼン環に、Ｃ３Ｈ６ＯＨがくっついていて、
このアルコールのＣが、直鎖だと、この化合物を同一平面に置くことができるらしいのですが、枝分かれしていると、それはできないらしいのですが、答えには、直鎖はＣ－Ｃ単結合の自由回転により、可能というようなことが書いてありました。それだったら、枝分かれのほうでも、自由回転は可能だと思ったのですが・・・

お願いします

回答No.2

noname#160321

>それだったら、枝分かれのほうでも、自由回転は可能…
自由回転は可能ですが、例えば-ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2-ＯＨは三角錐型に、-Ｃ(ＣＨ3)2-ＯＨは正4面体型で、「炭素は」一平面内には来ません。
直鎖なら炭素を無理に平面内に並べることが可能です。

回答No.1

Tacosan

すみません, C8H8O で「けん化」っておきるんでしょうか?
解答の内容を見るともとの化合物が C6H5-O-CO-CH3 のように見えるんですが, O が足りてないです.
で, これでよければ NaOH を加えてけん化する (そして完全に反応させる) と
C6H5-OCOCH3 + 2NaOH → C6H5ONa + CH3COONa + H2O
です. アルコールと酢酸のエステルなら
CH3COOR + NaOH → CH3COONa + ROH
なんですが, 今の場合 ROH に対応するフェノールが酸性なので NaOH と中和反応します. この状態でエーテルを入れても, 生成物である酢酸ナトリウムとナトリウムフェノキシドが水に溶けるので分離することができません.
さて, 酸の強さとして「フェノール<二酸化炭素<酢酸」であることを使うと
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
の反応は起きますが
CH3COONa + CO2 + H2O → CH3COOH + NaHCO3
の反応は起きません. そのため, 二酸化炭素を通してからエーテルを入れることでフェノールだけがエーテル層に分離してきます.
後半については... どんな分子を想定してるんだろ. なんか, いっぱい異性体がありそうな雰囲気.
てか, 普通の状態ではプロパノールでさえ「平面になっていない」んだけどな....