この反応の反応機構を教えてください。

質問

NaOC2H5中でギ酸エチルと酢酸ナトリウムの反応機構を教えてください。

お願いします。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

単純に考えると酢酸エチルが出来ますが、それでは化学反応とは言い難い。
考えられる最も簡単な反応はアルドール型反応でしょう。
ＣＨ3-ＣＯ2(-)→ＣＨ3-ＣＯ2-Ｅt→(-)ＣＨ2-ＣＯ2-Ｅt
これが蟻酸エチルに付加して
Ｅt-Ｏ2Ｃ-ＣＨ2-Ｃ(-Ｏ(-))Ｈ-ＯＥt→Ｅt-Ｏ2Ｃ-ＣＨ2-ＣＨＯ ＋ Ｅt-Ｏ-
Ｅt-Ｏ2Ｃ-ＣＨ2-ＣＨＯ がさらにアセタールになり、Ｅt-Ｏ2Ｃ-ＣＨ2-ＣＨＯＨ-ＯＥｔまたは Ｅt-Ｏ2Ｃ-ＣＨ2-ＣＨ(Ｏ-)-ＯＥｔあるいは(-)Ｏ2Ｃ-ＣＨ2-ＣＨ(Ｏ-)-ＯＥｔ
かなり怪しくなりましたね。^o^

回答No.3

noname#62864

たしかに酢酸ナトリウムでは反応は起こらないでしょうね。
酢酸ナトリウムではなく、酢酸エチルではないですか？
だとすれば条件にもよるでしょうけど、とりあえずクライゼン縮合(Claisen condensation)かな。
→ HC(=O)-CH2COOC2H5 + C2H5OH

でもそれだけで終わるかな。生成物がKnoevenagel反応を起こしそうな気もするし・・・

で、質問は反応機構ですよね？取りあえず起こるとすれば、酢酸エチルがエノラートになって、それがギ酸エチルのカルボニル炭素を攻撃するということでしょう。その次は・・・と考えれば、やはりクライゼン縮合かな。
・・・とするとNo.1の回答と同じですかね。ぐだぐだ・・・

ただし、塩基性条件でアセタールにはならないでしょうね。

回答No.2

noname#50516

NaOC2H5/HCOOC2H5/CH3COONa
何も反応は起きないと思いますが如何でしょうか。
No1の回答に疑問が有りましたので書き込みました。