この反応の反応機構を教えてください。

質問

水酸化ナトリウム中でアセトンと２，２－ジメチルプロパナールの反応機構を教えてください。

お願いします。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

反応はアルドール縮合でしょう
2,2-ジメチルプロパナールの構造は、
(ＣＨ3)3Ｃ-ＣＨＯ
ですので、α-位に水素がありませんから、こちらのアルデヒドにエノール化したアセトンのメチレンが付加することになります。
アセトンをエノラートの形で書くと、
(ＣＨ3)3Ｃ-ＣＨＯ ＋ ＣＨ2＝Ｃ(-Ｏ(-))-ＣＨ3 → (ＣＨ3)3Ｃ-ＣＨ(Ｏ(-))-ＣＨ2-Ｃ(=Ｏ)-ＣＨ3 → (ＣＨ3)3Ｃ-ＣＨＯＨ-ＣＨ2-Ｃ(=Ｏ)-ＣＨ3
の付加反応となります。
m(_ _)m

回答No.2

noname#62864

塩基の作用でアセトンがエノラートになって、
CH3C(=O)CH3 + OH- ←→　CH3C(O^-)=CH2 + H2O

それがアルデヒド基の炭素を求核攻撃し、そのC=O二重結合に付加するということです。

なお、エノールとエノラートは別のものです。それを区別しないと混乱の原因になります。