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この反応の反応機構を教えてください。

水酸化ナトリウム中でアセトンと2,2-ジメチルプロパナールの反応機構を教えてください。 お願いします。

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noname#160321
noname#160321
回答No.1

反応はアルドール縮合でしょう 2,2-ジメチルプロパナールの構造は、 (CH3)3C-CHO ですので、α-位に水素がありませんから、こちらのアルデヒドにエノール化したアセトンのメチレンが付加することになります。 アセトンをエノラートの形で書くと、 (CH3)3C-CHO + CH2=C(-O(-))-CH3 → (CH3)3C-CH(O(-))-CH2-C(=O)-CH3 → (CH3)3C-CHOH-CH2-C(=O)-CH3 の付加反応となります。 m(_ _)m

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noname#62864
noname#62864
回答No.2

塩基の作用でアセトンがエノラートになって、 CH3C(=O)CH3 + OH- ←→ CH3C(O^-)=CH2 + H2O それがアルデヒド基の炭素を求核攻撃し、そのC=O二重結合に付加するということです。 なお、エノールとエノラートは別のものです。それを区別しないと混乱の原因になります。

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