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アルドール反応
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反応式における化学量論を考えれば、2:1であるべきです。 実際に1.9:1.0で混合したということであれば、ベンズアルデヒドが不足、あるいは見方を変えればアセトンが過剰になっています。 この合成において、どちらの物質を多めにするかというのは微妙な問題であり、今回のようにアセトンが多いと、副生成物として、ベンザルアセトン(C6H5CH=CHC(=O)CH3)が生じることになります。それに対して、ベンズアルデヒドを過剰にすると、未反応のベンズアルデヒドが残ることになります。 結局は、両者のうちのどちらを選択するかということです。 ご質問の場合には、ベンズアルデヒドが残る方を選択したということで、ベンザルアセトンの方が精製の際に除去しやすいと判断したのでしょう。 その選択が良いか悪いかに関しては議論が分かれるでしょうが、その実験を計画した人は、ベンズアルデヒドが過剰になると精製の際に都合が悪いと判断したのでしょう。 なお、これは反応機構上の問題ではありません。 強いて言うならば、この反応は2段階(下式)で進んでおり、仮に2段階目が1段階目よりも圧倒的に速い反応であるならば、副生成物としてのベンザルアセトンの量はわずかになり、水によく溶ける上に揮発性で除去の容易なアセトンが残ることになります。仮にこのようになるのであれば、アセトンが過剰の方が明らかに精製が簡単になります。 C6H5CHO + CH3C(=O)CH3 → C6H5CH=CHC(=O)CH3 C6H5CH=CHC(=O)CH3 + C6H5CHO → C6H5CH=CHC(=O)CH=CHC6H5
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