• ベストアンサー
  • 困ってます

アルドール縮合実験で。。。

ベンズアルデヒド+アセトン→ジベンザルアセトン という合成実験で、 2(mol)+1(mol)→1(mol)で反応するのは反応式からわかったのですがこの反応において試薬の当量比を保つのはなぜか?という課題がわかりません(*_*)何と書けばよいのでしょうか?? あと、この反応で副生成物として何が予想されるか、どのようにすればそれが除去できるか?という事もわかる方おりましたら教えて下さい。お願いしますm(__)m

共感・応援の気持ちを伝えよう!

  • 回答数2
  • 閲覧数10411
  • ありがとう数14

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • 回答No.2
  • Kemi33
  • ベストアンサー率58% (243/417)

まず副生物についてですが,下記の過去質問を御覧になってみて下さい。  ・http://oshiete.eibi.co.jp/kotaeru.php3?q=264481   QNo.264481 アルドール縮合によるジベンジリデンアセトン  ・http://oshiete.eibi.co.jp/kotaeru.php3?q=161859   QNo.161859 Claisen‐Schmidt反応の問題で……  ・http://oshiete.eibi.co.jp/kotaeru.php3?q=144359   QNo.144359 クライゼンーシュミット反応  前半については,下記質問が参考になるかも。  ・http://oshiete.eibi.co.jp/kotaeru.php3?q=545197   QNo.545197 claisen-shumit縮合について  要するに,試薬の当量比が変わると主生成物が変わって,目的のジベンザルアセトンの収量が悪くなるからです。

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

関連するQ&A

  • アルドール縮合の実験

    アセトンとベンズアルデヒドを反応させてジベンジリデンアセトンを合成したのですが、操作方法のに、 アセトン・ベンズアルデヒド混合液を水酸化ナトリウム溶液とメタノールを混ぜたものに、半分加えて15分攪拌した後に、残りの半分を加える。 とありました。 なぜ、半分ずつアセトン・ベンズアルデヒド混合液を加えたのか、自分で調べた限りではわかりませんでした。 1度に加えると何かまずい理由でもあるのでしょうか? あと、水酸化ナトリウムはエノラートを作る目的で加えているのはわかるのですが、メタノールを使っている理由はなぜでしょうか?

  • ジベンザルアセトンの合成(アルドール縮合)

    ベンズアルデヒドとアセトンを用いたアルドール縮合においてまずモル比を1:1になるように反応させて、その後さらにベンズアルデヒドを加えて最終的にベンズアルデヒド:アセトン=2:1となるように反応させた場合、1:1の時と2:1の時のジベンザルアセトンとベンザルアセトンの生成量の違いはどのように表れますでしょうか?(どちらが優先的に生成されるのか?) この反応は 1) PhCHO + CH3COCH3 → PhCH=CHCOCH3 (A) 2) PhCH=CHCOCH3 + PhCHO → PhCH=CHCO=CHPh (B) 上記のように2段階で進行することは分かります。 そこで 式上ではベンザルアセトンができてから、ジベンザルアセトンが生成するように思われますが、実際、速度論を考えるとベンザルアセトン生成してすぐBの反応に移っている(アセトンとベンズアルデヒドが全部反応するのを待たずに)ように考えられるような気がします。 この部分の反応機構や速度論について教えてください。 ご教授よろしくお願い致します。

  • アルドール縮合について

    大学の実験でベンズアルデヒドとアセトフェノンからベンザルアセトフェノンを合成するアルドール縮合を行いました。 この反応でどのような副反応が生じたり、副生成物が生成するでしょうか? 回答お願いいたします!

その他の回答 (1)

  • 回答No.1

試薬の当量比を保つのはなぜか? という日本語の意味が私には分かりません。課題に文章がこのままの形で書いてあるとしたら、課題を与えている先生は自分が分かっているせいで説明が足りない気がします。(反応の前後でベンズアルデヒドとアセトンの比が不変ということ?それとも仕込みを2:1にするのはなぜかということですかね?) 後半の質問は、図書館にある大学の有機化学の教科書でアルドール縮合のところとその付近のカルボニルの関与する化学反応の部分を読みあされば分かる気がしますが…。

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

関連するQ&A

  • アルドール縮合反応実験について

    大学で行ったアルドール縮合反応の実験でわからないことがあったのでご教授いただきたいと思います。 実験の内容はアセトフェノンとp-クロロベンズアルデヒドを加え、次にメタノールを加え撹拌し、その後、水酸化ナトリウムを加え再び撹拌しました。 TLC(薄層クロマトグラフィー)でチェックを行いました。(1枚のシリカゲル板でアセトフェノン、p-クロロベンズアルデヒド、アセトフェノン+p-クロロベンズアルデヒド+反応液、反応液の4点で測定) その後溶液を一晩撹拌しました。 一晩撹拌した物にメタノールを少量加え、再びTLCでチェックしました。(アセトフェノン、p-クロロベンズアルデヒド、アセトフェノン+p-クロロベンズアルデヒド+反応液、反応液の4点で 測定) 最後に氷冷したメタノールを用いて、吸引ろ過によって生成物を得ました。 反応開始直後のTLCでのチェックと一晩撹拌後のチェックでは、アセトフェノン+p-クロロベンズアルデヒド+反応液と反応液のスポットの数がそれぞれ2つずつあったのですが1つずつに減っていました。 この理由について構造式、と次の語句、(出発物)、(生成物)、(極性)を使って説明せよという課題を出されたのですが理由がわかりません。 どうかわかる方がいましたら教えてください。 よろしくお願いいたします。

  • アルドール縮合

    アルドール縮合 (1)1molのベンズアルデヒドと1molのアセトンによるアルドール縮合の機構 (2)(1)の反応生成物が塩基触媒脱水反応でベンザルアセトンになる機構 以上の2つがわかりません。どなたか教えて下さい。

  • ジベンザルアセトンの合成(アルドール反応)の副生成物の除去方法

    ジベンザルアセトンの合成(アルドール反応)の副生成物の除去方法 ベンズアルデヒドとアセトンを2:1で塩基性条件でアルドール反応させると、 ジベンザルアセトンが生成しますが、このとき、1:1で反応してできた ベンザルアセトンも副生成物として出てくると、知りました。 もし、このような副生成物を系から除去したい場合は、どうすればいいのか 考えています。  水に溶かした水酸化ナトリウムにエタノールを加えたもの…A  ベンズアルデヒドとアセトン2:1の混合物       …B として、Bの半分をAに加え、15分反応させてから、 残りのBを加えるという操作で、副生成物の生成を防げるのだろうか、 とも考えましたが、いまいちよくわかりません。また、予防策のほかに 事後対策も考えています。 ご指導のほど、どうぞよろしくお願いいたします。

  • アルドール縮合によるジベンジリデンアセトン

    ベンズアルデヒドとアセトンとの反応でジベンジリデンアセトンが生成するとき、 副生成物として考えられるものってありますか?また、その副生成物ってどうやって取り除かれますか?どうしてもわからないので、ご存知のかた、ご協力おねがいいたします!

  • アルドール反応 

    アルドール反応(ジベンザルアセトンの合成) ベンズアルデヒドとアセトン、エタノールを溶解させ、水酸化ナトリウムを加え、次に塩酸を加え、抽出作業をして、精製を行いました。 この実験でベンズアルデヒドとアセトンは1.9:1.0のモルで反応するとわかったのですが、この実験の際、どちらかがが多いほうが合成するのに不都合になると聞きました。反応機構を考える上で、不都合なことろはあるのか、もしよろしければ教えていただけませんか?

  • ジベンザルアセトンの合成について

    ベンズアルデヒドとアセトンを用いてアルドール縮合によってジベンザルアセトンを合成する場合、 副生成物としてはどのようなものができるのでしょうか? よろしくお願いします。

  • アルドール反応

    ジベンザルアセトンを合成する際、ベンズアルデヒドを過剰にするか、アセトンを過剰にするかの点でアセトンは過剰にした場合ベンザルアセトンが揮発性や水にとけやすいとゆうことはわかるんですが、ベンズアルデヒドを過剰にした時、未反応のベンズアルデヒドが残った場合何が不都合なのでしょうか?ちなみに、二つを比べて過剰が不都合なのはどちらですか? ながながとすみません。

  • ジベンザルアセトンの収率を上げるには?

    アセトンとベンズアルデヒドによるアルドール縮合において、ジベンザルアセトンを合成します。 mol比はアセトン:ベンズアルデヒド=1:2で行います。 この条件で行って、収率は43%でした。 どのようにしたら、収率は上がりますでしょうか? また収率を上げるために、注意すべき操作などはありますでしょうか? ご教授よろしくお願い致します。

  • アルドール縮合による生成物

    ベンズアルデヒドとアセトンのアルドール縮合で生成したシベンジリデンアセトンは主にtrans-trans体が生成するのでしょうか? 融点測定したところ、純品よりも少し低かったのですが、この場合は他の立体異性体との混合物になっていると考えていいのでしょうか? よろしくお願いいたします。

  • 副生成物

    ベンズアルデヒドとアセトンの縮合反応で、ジベンザルアセトンが生成されるのはわかったのですが、それ以外に、どんな副生成物ができるのですか? 教えてください。