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アルドール縮合について

大学の実験でベンズアルデヒドとアセトフェノンからベンザルアセトフェノンを合成するアルドール縮合を行いました。 この反応でどのような副反応が生じたり、副生成物が生成するでしょうか? 回答お願いいたします!

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  • 回答No.4
  • NiPdPt
  • ベストアンサー率51% (383/745)

この条件での主たる副反応はベンザルアセトフェノンの重合でしょう。生成物は不飽和カルボニル化合物ですから、条件によってはアニオン重合が起こります。 前の回答にありますアセトフェノンの縮合は実際問題としてはほとんど起こらないと思います。で、質問の主旨は実際に生じた副生成物のことでしょうか?もしもそうであれば生成物の薄層クロマトグラフィーでも調べれば見当がつくでしょう。厳密にはNMRでも調べなければ確定できないでしょうけど。単に反応機構から生じうる副生成物を考えるということであればアセトフェノン同士の反応も候補にあがるでしょう。

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質問者からのお礼

なるほど!参考になりました。 実際に生じた副生成物を調べるとよかったのですが、レポートでは反応機構から考えられるもののほうが考察が書きやすいかなと考えていました。 回答ありがとうございました!

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  • 回答No.3

No.2 です そうだったのですか。 素人考えでは この条件で アセトフェノンの自己縮合が どうして主反応にならないのか 不思議です。 アセトフェノンは エノール化し易いと思いますが、水酸化ナトリウム程度で LDAのように 全部エノラート化は できないでしょうから ベンズアルデヒドを入れる前に アルドール縮合が進まないのか 不安になるような条件だな、と 感じました。 わざと副反応を観察する実験だとしたら 3-メチル-1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オン (= 3-メチルカルコン ? 3-メチルベンザルアセトフェノン ?)を 主たる副生成物として(主生成物?)として取って来る実験のような気がしました。

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質問者からのお礼

回答ありがとうございました。 条件がいまいちだったのかもしれません… レポートの参考にさせていただきます(^^)

  • 回答No.2

一般的な教科書的な答えとしては アセトフェノン同士のアルドール縮合体が 生成しそうですね。 ベンズアルデヒドを過剰量用いて 塩基性の環境に少しずつアセトフェノンを加えたりしましたか? アセトフェノンに低温で LDAを作用させて そこに ベンズアルデヒドを加える とかいう条件ではないですよね?

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質問者からの補足

実験の操作を簡単に説明します。 フラスコに水酸化ナトリウムを秤り取り、イオン交換水を加えて溶かした。 95%エタノールを加えてよく混ぜ、氷水浴で冷却した。これにアセトフェノン12gを加え、マグネティックスターラーを用いて撹拌した。 撹拌しながら、ベンズアルデヒド10.6gを加えた。このとき温度計を反応液に入れ、反応温度が15~30℃に保たれるように2時間程度撹拌を続けた。   といった操作を行いました。

  • 回答No.1

反応条件(硫酸で処理・塩基で処理など)は分かりますか?

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質問者からの補足

フラスコに水酸化ナトリウムと水を加え、溶かし、さらにエタノールを加えました。 そのあとにアセトフェノンを加え、撹拌しました。その後撹拌しながらベンズアルデヒドを加えました。

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