- 締切済み
アルドール縮合について
- みんなの回答 (4)
- 専門家の回答
みんなの回答
- NiPdPt
- ベストアンサー率51% (383/745)
この条件での主たる副反応はベンザルアセトフェノンの重合でしょう。生成物は不飽和カルボニル化合物ですから、条件によってはアニオン重合が起こります。 前の回答にありますアセトフェノンの縮合は実際問題としてはほとんど起こらないと思います。で、質問の主旨は実際に生じた副生成物のことでしょうか?もしもそうであれば生成物の薄層クロマトグラフィーでも調べれば見当がつくでしょう。厳密にはNMRでも調べなければ確定できないでしょうけど。単に反応機構から生じうる副生成物を考えるということであればアセトフェノン同士の反応も候補にあがるでしょう。
- amp0ntan
- ベストアンサー率54% (6/11)
No.2 です そうだったのですか。 素人考えでは この条件で アセトフェノンの自己縮合が どうして主反応にならないのか 不思議です。 アセトフェノンは エノール化し易いと思いますが、水酸化ナトリウム程度で LDAのように 全部エノラート化は できないでしょうから ベンズアルデヒドを入れる前に アルドール縮合が進まないのか 不安になるような条件だな、と 感じました。 わざと副反応を観察する実験だとしたら 3-メチル-1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オン (= 3-メチルカルコン ? 3-メチルベンザルアセトフェノン ?)を 主たる副生成物として(主生成物?)として取って来る実験のような気がしました。
お礼
回答ありがとうございました。 条件がいまいちだったのかもしれません… レポートの参考にさせていただきます(^^)
- amp0ntan
- ベストアンサー率54% (6/11)
一般的な教科書的な答えとしては アセトフェノン同士のアルドール縮合体が 生成しそうですね。 ベンズアルデヒドを過剰量用いて 塩基性の環境に少しずつアセトフェノンを加えたりしましたか? アセトフェノンに低温で LDAを作用させて そこに ベンズアルデヒドを加える とかいう条件ではないですよね?
補足
実験の操作を簡単に説明します。 フラスコに水酸化ナトリウムを秤り取り、イオン交換水を加えて溶かした。 95%エタノールを加えてよく混ぜ、氷水浴で冷却した。これにアセトフェノン12gを加え、マグネティックスターラーを用いて撹拌した。 撹拌しながら、ベンズアルデヒド10.6gを加えた。このとき温度計を反応液に入れ、反応温度が15~30℃に保たれるように2時間程度撹拌を続けた。 といった操作を行いました。
- snsnsnsn
- ベストアンサー率50% (5/10)
反応条件(硫酸で処理・塩基で処理など)は分かりますか?
補足
フラスコに水酸化ナトリウムと水を加え、溶かし、さらにエタノールを加えました。 そのあとにアセトフェノンを加え、撹拌しました。その後撹拌しながらベンズアルデヒドを加えました。
関連するQ&A
- アセトフェノンのアルドール縮合
実験でアセトフェノン、4-ニトロベンズアルデヒドを触媒下(エタノール、水酸化カリウム)でアルドール縮合させました。 すると反応溶液が橙色→赤色に変化しました。 いくら調べてみても溶液の変化の原因がわかりませんでした。 わかる方、回答よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- アルドール縮合反応について
アルドール縮合反応について質問です。 アセトフェノンとp-クロロベンズアルデヒドを加え、次にメタノールを加え撹拌し、その後、水酸化ナトリウムを加え再び撹拌しました。 その後溶液を一晩撹拌しました。 一晩撹拌したら溶液が完全に固体になりました。 これはアルドール縮合反応の脱離反応により、脱水されたためと考えていいでしょうか?
- ベストアンサー
- 化学
- アルドール縮合反応実験について
大学で行ったアルドール縮合反応の実験でわからないことがあったのでご教授いただきたいと思います。 実験の内容はアセトフェノンとp-クロロベンズアルデヒドを加え、次にメタノールを加え撹拌し、その後、水酸化ナトリウムを加え再び撹拌しました。 TLC(薄層クロマトグラフィー)でチェックを行いました。(1枚のシリカゲル板でアセトフェノン、p-クロロベンズアルデヒド、アセトフェノン+p-クロロベンズアルデヒド+反応液、反応液の4点で測定) その後溶液を一晩撹拌しました。 一晩撹拌した物にメタノールを少量加え、再びTLCでチェックしました。(アセトフェノン、p-クロロベンズアルデヒド、アセトフェノン+p-クロロベンズアルデヒド+反応液、反応液の4点で 測定) 最後に氷冷したメタノールを用いて、吸引ろ過によって生成物を得ました。 反応開始直後のTLCでのチェックと一晩撹拌後のチェックでは、アセトフェノン+p-クロロベンズアルデヒド+反応液と反応液のスポットの数がそれぞれ2つずつあったのですが1つずつに減っていました。 この理由について構造式、と次の語句、(出発物)、(生成物)、(極性)を使って説明せよという課題を出されたのですが理由がわかりません。 どうかわかる方がいましたら教えてください。 よろしくお願いいたします。
- 締切済み
- 化学
- アルドール縮合反応について・・・
シンナムアルデヒドをアルドール縮合反応で作るとき、ベンズアルデヒドとアセトアルデヒドで作ることは出来るのですが、このときの予想される副生成物は何だと思いますか?? この問題に自分なりに考えて、ベンズアルデヒドはエノラートイオンの受容体であるため単一生成物ができ副生成物は出来ないと思うのですが・・・ もしこの問題の答えがわかる方がいましたら、生成物とその出来る理由も教えていただきたいです!!いろいろな意見を聞きたいです! よろしくお願いします^^
- ベストアンサー
- 化学
- アルドール縮合による生成物
ベンズアルデヒドとアセトンのアルドール縮合で生成したシベンジリデンアセトンは主にtrans-trans体が生成するのでしょうか? 融点測定したところ、純品よりも少し低かったのですが、この場合は他の立体異性体との混合物になっていると考えていいのでしょうか? よろしくお願いいたします。
- ベストアンサー
- 化学
- アルドール縮合
weblio辞典によりますとアルドール縮合とは「二つのアルデヒド分子から、アルデヒド基と水酸基を持つ分子を生成する縮合反応。」であるとのことでした。 しかし、授業で習った中で、ノートに CH2OH-CO-CH2OH + CHO-CHOH-CH2OH → CH2OH-CO-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH ジヒドロキシアセトン グリセルアルデヒド この反応はアルドール縮合だと書いてありました。二つのアルデヒド分子ではありません。どうしてアルドール縮合なのですか? また、グリセルアルデヒドはアルデヒド基と水酸基をもっていますが、これはアルドール縮合によるものですか?
- ベストアンサー
- 化学
- ジベンザルアセトンの合成(アルドール縮合)
ベンズアルデヒドとアセトンを用いたアルドール縮合においてまずモル比を1:1になるように反応させて、その後さらにベンズアルデヒドを加えて最終的にベンズアルデヒド:アセトン=2:1となるように反応させた場合、1:1の時と2:1の時のジベンザルアセトンとベンザルアセトンの生成量の違いはどのように表れますでしょうか?(どちらが優先的に生成されるのか?) この反応は 1) PhCHO + CH3COCH3 → PhCH=CHCOCH3 (A) 2) PhCH=CHCOCH3 + PhCHO → PhCH=CHCO=CHPh (B) 上記のように2段階で進行することは分かります。 そこで 式上ではベンザルアセトンができてから、ジベンザルアセトンが生成するように思われますが、実際、速度論を考えるとベンザルアセトン生成してすぐBの反応に移っている(アセトンとベンズアルデヒドが全部反応するのを待たずに)ように考えられるような気がします。 この部分の反応機構や速度論について教えてください。 ご教授よろしくお願い致します。
- 締切済み
- 化学
- アルドール縮合実験で。。。
ベンズアルデヒド+アセトン→ジベンザルアセトン という合成実験で、 2(mol)+1(mol)→1(mol)で反応するのは反応式からわかったのですがこの反応において試薬の当量比を保つのはなぜか?という課題がわかりません(*_*)何と書けばよいのでしょうか?? あと、この反応で副生成物として何が予想されるか、どのようにすればそれが除去できるか?という事もわかる方おりましたら教えて下さい。お願いしますm(__)m
- ベストアンサー
- 化学
お礼
なるほど!参考になりました。 実際に生じた副生成物を調べるとよかったのですが、レポートでは反応機構から考えられるもののほうが考察が書きやすいかなと考えていました。 回答ありがとうございました!