アルドール縮合の実験

質問

アセトンとベンズアルデヒドを反応させてジベンジリデンアセトンを合成したのですが、操作方法のに、

アセトン・ベンズアルデヒド混合液を水酸化ナトリウム溶液とメタノールを混ぜたものに、半分加えて１５分攪拌した後に、残りの半分を加える。

とありました。

なぜ、半分ずつアセトン・ベンズアルデヒド混合液を加えたのか、自分で調べた限りではわかりませんでした。

１度に加えると何かまずい理由でもあるのでしょうか？

あと、水酸化ナトリウムはエノラートを作る目的で加えているのはわかるのですが、メタノールを使っている理由はなぜでしょうか？

回答No.1

noname#62864

１度に加えると、反応熱のために温度が上がり過ぎて、危険であったり、副反応（生成物の重合など）の可能性が高まるからでしょう。

メタノールを使うのは、水だけだとベンズアルデヒドや生成物が溶けないために反応が進みにくくなったり、副反応の可能性が高まるからでしょう。