ニトロセルロースが燃える理由など

質問

化学部でニトロセルロースを作り、疑問に思ったことが２つあります。

一つ目は、なぜニトロセルロースは火をつけると一瞬で燃え尽きてしまうかということです。
二つ目は、どうしてニトロセルロースを作る際、硫酸を加えるのかということです。硫酸の脱水作用が関係しているらしいのですが、具体的な理由がよくわかりません。

どなたか分かる方がいれば教えてください。お願いします。

回答No.3

Ichitsubo

#1です。
#1の回答内で「ニトロ基」と言いましたが、
ニトロセルロースはニトロ化合物ではないのでニトロ基という言い方は不適切でした。申し訳ありません。

ニトロセルロースは硝酸エステルです。
ニトロ化合物や硝酸エステルは硝酸由来の部分(ニトロ基など)が、
加熱により容易に酸素を放出するために助燃性を持っています。
ニトロ化合物や硝酸エステルを作る原料の硝酸は酸化力がとても強いことを思い出してください。

また、硝酸カリウムなどの硝酸塩も助燃性(支燃性)があるため、
ニトロ化合物や硝酸エステルなどと同じく消防法で規制されています。

まあ、結局私の言ってることと#2yuu999さんのおっしゃっていることは同じことです。

回答No.2

yuu999

自分の体の中に酸素をたくさん持っているので、燃えやすいと考えていいでしょう。ここに構造式が載っています。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%83%88%E3%83%AD%E3%82%BB%E3%83%AB%E3%83%AD%E3%83%BC%E3%82%B9
この構造式を見れば、この中に、かなりの酸素が入っているのがわかるでしょう。

硫酸を加えるのは、その通り、脱水作用です。
セルロースの中の　ＯＨ　のＨ　と　硝酸ＨＮＯ3　の中の　ＨＯ　とから水を脱水し、二つをくっつけるのです。

　セルロース -Ｏ- - - Ｈ　　　　　Ｈ-Ｏ- - - - -ＮＯ2
この二つから、 - - Ｈ と Ｈ-Ｏ- - -　がくっついて Ｈ2Ｏ　がとれ、
　セルロース--Ｏ----------------ＮＯ2
となり、ニトロセルロースができることになります。
この水を取ってくっつける働きを硫酸がしているということでしょう。

お礼

回答ありがとうございます。

なるほど、セルロースと硝酸からうまくＨとＯを取れるから硫酸を使うのですね。とても分かりやすい説明をありがとうございます。

ニトロセルロースは酸素をたくさん持つから燃えやすい、というのは分かります。
しかしそれだと、例えばスルホン化しても（セルロースはスルホン化はしないかもしれませんが。）同じように燃えやすい物質が出来ることになります。
No.1さんは、ニトロ基の助燃性が関係しているとおっしゃいました。
もしよろしければ、その辺りをご説明していただけないでしょうか。
何度も質問をして申し訳ありませんが、よろしくお願いします。

回答No.1

Ichitsubo

1つめ、ニトロ基の助燃性が関係する。
2つめ、もうすでに答えはご自分で書かれてますよ。
まあ、もっと言えば、オキソ酸である硝酸とアルコールであるセルロースから脱水して硝酸エステルを作る反応です。
エステルの生成に脱水剤として硫酸を用いるのは非常に一般的ですね。

お礼

回答ありがとうございます。

もしよろしければ、１つ目の内容をもっと詳しく教えていただけないでしょうか。
学校の授業で習うのかもしれませんが、まだエステル化について習っていないので、こんな質問をさせていただいています。

２度質問をして申し訳ありませんが、どうかよろしくお願いします。