コール酸の乳化

質問

コール酸とグリシンが結合した化合物に乳化作用があるのは、
Nに結合しているC上のHがカルボニル基のα位にあたるため、
酸性を帯びているから、

であってますか？？？

ちなみに某大学院入試問題です…

回答No.2

phosphole

コール酸の部分が疎水性が大きいのと、グリシンがくっついた部分の親水性が大きいことのかねあいで、界面活性剤として機能しているのだと思います。
グリシン部分にはカルボキシル基がありますし、アミド結合も親水性を高めていると思います。
なお、カルボニル基のアルファー水素の酸性を問題にされていますが、No.1さんも書かれているように、このような水素の酸性が水溶性に効いてくるということは普通ありません。アルコールよりずっと弱い酸です（酸です、なんて言うとそもそも変だけど）。
さらに、質問者さんの例ではアミドになっていますので、カルボニル基の負電荷安定化効果は圧倒的に低下していて、酸性度は低いはずです。
むしろアミド窒素原子上の水素の酸性が高いです。理由は分かりますね？

お礼

あ、なるほど！
わかりました♪ありがとうございます。

回答No.1

noname#62864

たぶんあっていません。
疎水基と親水基のバランスの問題だと思います。
それと、たしかにカルボニル基のα位水素の酸性度は比較的高いですが、それを「酸性を帯びている」といってしまうのには違和感があります。
また、「コール酸とグリシンが結合した化合物」という記述はいかがなものでしょうか。それでは構造がわかりませんね。

お礼

なるほど…なかなか難しいんですね。
ありがとうございます。

ちなみにコール酸のカルボキシ基とグリシンのアミノ基
がアミド結合した化合物を一応想定しています。