メチルシクロプロペノンの安定性について…

質問

メチルシクロプロペノンが安定な化合物な理由がどうしても説明できないんですが、、
カルボニル基の極性は酸素側にマイナスが偏るし、Huckelの4n+2則に関しても芳香族性ではないんですか？
芳香族性、カルボニル基の極性、Huckelの4n+2則を用いて安定性を説明せよって話なんですがうまくつながりません(泣)
詳しい方お願いします。。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

メチルシクロプロペノンは、Huckelの4n+2則におけるn=0の場合に相当する、2π電子系の芳香族化合物になる可能性があります。
ただし、芳香族性をもつためには、π電子系が環状につながらなければなりません。
おそらくカルボニル基においては、酸素の電気陰性度が大きいために、π電子が酸素の方に局在化しているという解釈なのでしょう。
そうすることによって、カルボニル炭素は、2pの空軌道に近い状態になって、環状の２π電子系に空のπ軌道を提供して、環状の３個のπ軌道からなる2π電子系を形成し、これによって芳香族性をもたせることが可能になるということだと思います。

要するに、カルボニル炭素と、二重結合の合計３個のπ軌道からなる環状π軌道に、二重結合由来の２個のπ電子が入ることによって、環状の２π電子系（芳香環）を形成するということです。
上述のように、これにカルボニル基の極性が関与しているということです。
ちなみに、メチル基は特に関係はありません。

お礼

なるほど…カルボニル基の極性の影響で芳香族性を示すようになるんですね。この説明、ボルハルトの有機化学に載ってないんですよ(泣)
わかりやすい説明をありがとうございました。

回答No.2

noname#160321

＃１のご回答で良いと思います。
「芳香族性」の２ｎ+２はあくまでｎ≧１以上であり、ｎ=０の場合、つまりオレフィンは特に安定化するとか不安定化するとか言うことはありません。
２ｎのシクロブタジエンやシクロオクタテトラエンが共鳴を「厭がって」折れる事実は知られていますが、シクロプロペノンは「交叉共役」ですので、二つのπシステムの間に何の相互作用もなくても特に問題はありません。