有機相の色

質問

こんにちは。今日はふと思った質問をさせていただきます。
有機合成実験をしていていつも思うのですが、
なんでいつも有機相の色は黄色くなってしまうんでしょうか。
だいたい溶媒はエーテルですが、エーテルそのものに色が付いているとも思えないので。。。
どなたかご存知の方いらっしゃいましたら、教えて下さい。
よろしくお願いします。

回答No.1

lupinletrois · ベストアンサー

有機化合物の色がほとんどの場合共役二重結合が関係していると
知ってますか。

↓のページの共役二重結合の炭化水素の最大吸収波長があります。
http://acbio2.acbio.fukui-u.ac.jp/phychem/maeda/kougi/PC2/DEC7.pdf

エチレン　 　 　 　 　 　 　 　 　162nm
1,3-ブダジエン　 　 　 　 　 　 217nm
1,3,5-ヘキサトリエン 　 　 　 266nm
1,3,5,7-オクタテトラエン　 　 304nm
1,3,5,7,9-デカペンタエン 　 334nm

ベンゼン　 　 　 　 　 　 　 　 　184nm
ナフタレン　 　 　 　 　 　 　 　 221nm
アントラセン　 　 　 　 　 　 　 　256nm
テトラセン（ナフタセン）　 　 　 280nm
ペンタセン　 　 　 　 　 　 　 　 310nm

共役系が大きくなると最大吸収波長が長くなっていきます。
ちいさな共役系では波長の短い紫外線吸収で無色ですが、
共役系が広がると紫の光も少し吸収するようになり、黄色に
なっていきます。これと似たことが起こって構造の変化では
無色から黄色のパターンが多いのです。

有機合成実験では、目的物に色がついていなくても、反応性
の高い段階で不純物ができる別の反応が起こったりして、
紫の光を少し吸収する黄色のものができる場合がよくあります。
もちろん、無色の不純物もできる場合も多いのですよ。
また、アゾ化 -N=N- やカルボニル -C=O ができると、孤立電子対
もからんで色がつく場合が多くなります。アニリンなどは、数日間
放置しているだけで、酸化されて黄色くなります。さらに茶褐色・
黒ずんでくると進みます。実際にどのような反応かは複雑でわかって
ないものも多いです。

もちろんアズレン（青）や真っ赤な指示薬とかもあるわけですが。

お礼

回答どうもありがとうございます！
＞有機化合物の色がほとんどの場合共役二重結合が関係していると
知ってますか。
全然知りませんでした；；；
というか、詳しいデータまで載せて下さってどうもありがとうございます！感激です！
どうもありがとうございました！！

回答No.2

phosphole

これは私もいつも疑問に思っていることですが（笑。

化合物のどこかが、副反応（空気酸化など）を起こして、近紫外～可視くらいに吸収を持つような官能基ができると、こうなります。
紫の補色は黄色ですから。
ですから、質問者さんがもともと色がつきそうなモノ（共役オレフィンとか多環芳香族とか、アミンとか）をいじっていたら、もっと長波長領域を吸収するゴミができて、結果としてオレンジ（青の補色）や赤く（緑の補色）なったりするかも。
それ以上には、普通のモノだとなかなかいかないでしょう。だからこそ、ポルフィリンとかダイポール系の色素をいじっていると、見た目の色だけで結構モノが判別できてしまいます。

とても酸化が起こりそうにない、バリバリの飽和炭化水素をいじっている場合でも、試薬自体、あるいは試薬中の不純物が副反応を起こすことで着色してきたりします。他の化合物が全部無色なら、ごくわずかにでも着色成分が含まれていると、その色が効いてきますからね。

いずれにせよ、私も後輩からたまに”なんでこんな色つくんですかね？”と聞かれますが、詳細な原因は不明、としか言えません（笑。

お礼

回答どうもありがとうございます！
波長の吸収・・・ですか、難しいお話です；；；
しかしなんとなくそういう風に色がつくんだな、という
ぼんやりとしたイメージができました。
どうもありがとうございました！！