芳香族の酸性度について

質問

ヒュッケル則を満たす芳香族化合物などは、どれも少なからず酸性を示すものなのでしょうか？
よろしくお願いします。

回答No.3

noname#62864

たとえばベンゼンのpKaは43程度です。
これをアルカンよりもpKa値が小さいということを根拠に「少なからず酸性を示す」と見なすのであればそうもいえるでしょうし、エチレンと同程度であるから、これなどは酸性を示さないと見なすのであれば、酸性を示さないともいえると思います。
要は、ブレンスエッド-ローリーの定義による酸、塩基は相対的なものであり、酸であるかないかということではなく、酸として強いか弱いかで議論すべきものだと思います。
そのあたりの判断基準を明確にしない限りは回答のしようがないと思います。

もしも酸性を示すというのが、水に溶かすとリトマス紙を赤くするというレベルのものであれば大部分の芳香族化合物はそれに該当しないと思います。もちろん、強酸性を示す芳香族化合物は存在しますが、それは芳香族性云々ではなく、酸性の置換基によるものです。

また、酸塩基をルイスの定義によるものとすれば話は全く変わってきます。

回答No.2

noname#30845

芳香属性（(4n+2)π、平面性、環状構造）を最初から満足している化合物は酸性を呈しません。
プロトン（H^+)を出したあとの共役塩基が芳香属性を呈する化合物は予想より低いpKa値を示します。
たとえば：
cyclopentadiene

お礼

うーん、なるほど・・・
何となく分かったような気がします。
ありがとうございます。

回答No.1

noname#160321

酸性を示す基が付いていることが必要です。
ジメチルアニリンの酸性度は多分測れないでしょう(もちろん共役酸を測るのですが）。
カルボン酸、フェノール類、それぞれ違った性質を示すはずです。